tert-butyl-[(2R)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,6-dimethylhept-5-enoxy]-dimethylsilane | 162823-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,6-dimethylhept-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 162823-46-3
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 330.583
• InChiKey: WBTNOOBGYFNHLD-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,6-dimethylhept-5-enoxy]-dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxymethyl-4-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent enantioselective total synthesis of marine natural product, furanoterpene

  摘要：

  实现了海洋呋喃萜烯 1 的对映选择性全收敛合成，并发现唯一存在的四元立体中心的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1039/cc9960001357
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,6-dimethyl-hept-5-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2R)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,6-dimethylhept-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent enantioselective total synthesis of marine natural product, furanoterpene

  摘要：

  实现了海洋呋喃萜烯 1 的对映选择性全收敛合成，并发现唯一存在的四元立体中心的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1039/cc9960001357

文献信息

• A highly convergent enantioselective total synthesis of marine natural product, furanoterpene
  作者：Toshikazu Bando、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/cc9960001357

  日期：——

  The enantioselective total convergent synthesis of marine furanoterpene 1 is achieved and the absolute configuration of the only existing quaternary stereogenic centre is found to be S.

  实现了海洋呋喃萜烯 1 的对映选择性全收敛合成，并发现唯一存在的四元立体中心的绝对构型为 S。
• 1,2-Asymmetric Induction in the Intramolecular [2+2] Cycloadditions of Keteniminium Salts. Enantioselective Syntheses of (−)-Dihydroactinidiolide and (−)-Anastrephin
  作者：Osamu Irie、Kozo Shishido

  DOI：10.1246/cl.1995.53

  日期：1995.1

  1,2-Asymmetric induction in the intramolecular [2+2] cycloadditions of the keteniminium salts resulted in the preferential formation of optically pure bicyclo[4.2.0]octan-7-ones (13a,b). These cycloadducts, 13a and 13b, were successfully converted into the key intermediates of (−)-dihydroactinidiolide and (−)-anastrephin, respectively.

  keteniminium 盐的分子内 [2+2] 环加成中的 1,2-不对称诱导导致优先形成光学纯的双环 [4.2.0]octan-7-ones (13a,b)。这些环加合物 13a 和 13b 分别成功转化为 (-)-二氢actinidiolide 和 (-)-anastrephin 的关键中间体。
• Ozaki, Miki; Omodani, Tomoki; Bando, Toshikazu, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 81 - 84
  作者：Ozaki, Miki、Omodani, Tomoki、Bando, Toshikazu、Shishido, Kozo

  DOI：——

  日期：——