3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6,11-dimethyl-2,6-methano-3-benzazocine | 128276-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6,11-dimethyl-2,6-methano-3-benzazocine
• 英文别名: ethyl (1R,13R)-1,13-dimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-10-carboxylate
• CAS: 128276-93-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: YCLSIGHQNBBCRK-CZZJGDGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6,11-dimethyl-2,6-methano-3-benzazocine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以95.2%的产率得到(1R,13R)-1,10,13-trimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-epithio-3-benzazocine derivatives.

  摘要：

  2, 6-硫代-3-苯并唑啉（9-硫代苯吗啡）中，11位的碳原子被硫原子替代。其合成通过将1-(2-乙氧羰基氨基乙基)异硫烷（16）与醋酸酐反应或加热3-乙酰氧基异硫烷（17）于Dowtherm A进行。该新颖杂环（15）的杂醛部分对锂铝氢化物和三溴化硼稳定。用锂铝氢化物还原15得到N-甲基衍生物（19），而用三溴化硼去甲基化8-甲氧基衍生物（19b）则得到8-羟基衍生物（20）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,13R)-1,13-dimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以93.4%的产率得到3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6,11-dimethyl-2,6-methano-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-epithio-3-benzazocine derivatives.

  摘要：

  2, 6-硫代-3-苯并唑啉（9-硫代苯吗啡）中，11位的碳原子被硫原子替代。其合成通过将1-(2-乙氧羰基氨基乙基)异硫烷（16）与醋酸酐反应或加热3-乙酰氧基异硫烷（17）于Dowtherm A进行。该新颖杂环（15）的杂醛部分对锂铝氢化物和三溴化硼稳定。用锂铝氢化物还原15得到N-甲基衍生物（19），而用三溴化硼去甲基化8-甲氧基衍生物（19b）则得到8-羟基衍生物（20）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.8

文献信息

• HORI, MIKIO;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;IMAI, EIJI;KOIDE, TOKUO;IWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 8-12
  作者：HORI, MIKIO、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、IMAI, EIJI、KOIDE, TOKUO、IWA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,6-epithio-3-benzazocine derivatives.
  作者：Mikio HORI、Tadashi KATAOKA、Hiroshi SHIMIZU、Eiji IMAI、Tokuo KOIDE、Noriyuki IWATA、Masayasu KURONO

  DOI：10.1248/cpb.38.8

  日期：——

  2, 6-Epithio-3-benzazocines (9-thiabenzomorphans) in which the carbon atom at the 11-position is replaced by a sulfur atom, were synthesized by treatment of 1-(2-ethoxycarbonylaminoethyl)isothiochroman asulfoxides (16) with acetic anhydride or by heating 3-acetoxyisothiochromans (17) in Dowtherm A.The hetero-acetal moiety of this novel heterocycle (15) was stable to lithium aluminum hydride and boron tribromide. Reduction of 15 with lithium aluminum hydride gave the N-methyl derivative (19) and demethylation of the 8-methoxy derivative (19b) with boron tribromide gave the 8-hydroxy derivative (20).

  2, 6-硫代-3-苯并唑啉（9-硫代苯吗啡）中，11位的碳原子被硫原子替代。其合成通过将1-(2-乙氧羰基氨基乙基)异硫烷（16）与醋酸酐反应或加热3-乙酰氧基异硫烷（17）于Dowtherm A进行。该新颖杂环（15）的杂醛部分对锂铝氢化物和三溴化硼稳定。用锂铝氢化物还原15得到N-甲基衍生物（19），而用三溴化硼去甲基化8-甲氧基衍生物（19b）则得到8-羟基衍生物（20）。