phenyl 6-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate | 370861-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 6-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
• 英文别名: phenyl 6-diphenoxyphosphoryloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 370861-82-8
• 化学式: C₂₄H₂₂NO₆P
• 分子量: 451.416
• InChiKey: OCTVJXAUDMVMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到phenyl 3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  通过三步法从Suzuki反应的扩展中，由市售衍生物制备取代的含氮杂环，其中Suzuki反应涉及钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00651-2
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 6-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  通过三步法从Suzuki反应的扩展中，由市售衍生物制备取代的含氮杂环，其中Suzuki反应涉及钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00651-2

文献信息

• Synthesis of N-heterocycles via lactam-derived ketene aminal phosphates. Asymmetric synthesis of cyclic amino acids.
  作者：K. C. Nicolaou、Kenji Namoto

  DOI：10.1039/a804198i

  日期：——

  A variety of N-heterocycles can be synthesized from lactams via Pd0-catalyzed couplings of their corresponding enol phosphates.

  多种N-杂环可以通过Pd0催化的其相应烯醇磷酸酯的偶联反应，从内酰胺合成。
• Efficient Cross-Coupling of Dioxazaborocanes with α-Phosphate Enamides
  作者：Nicolas Gigant、Aurélien Honraedt、Emmanuel Gras、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201402927

  日期：2014.12

  range of readily available α-phosphate enamides were subjected to (hetero)aromatic dioxazaborocanes (DABO boronates), providing the desired α-functionalized enamides in high yields via palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Notably, the reaction proceeds in the presence of a slight excess of boron derivatives and tolerates cyclic, nonaromatic and/or electron-rich enamides.

  一系列易于获得的 α-磷酸烯酰胺经过（杂）芳族二恶唑硼烷（DABO 硼酸酯）处理，通过钯催化的交叉偶联反应以高产率提供所需的 α-官能化烯酰胺。值得注意的是，该反应在略微过量的硼衍生物存在下进行，并且可以耐受环状、非芳香族和/或富含电子的烯酰胺。
• Alternative strategies for the stereoselective synthesis of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones
  作者：Romain Sallio、Stéphane Lebrun、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon、Eric Deniau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.024

  日期：2012.7

  Two alternative synthetic approaches to a variety of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones have been developed. The first one is based on the hydrogenation of suitably arylated chiral cyclic enehydrazides. The second approach relies on the asymmetric catalytic hydrogenation of the corresponding N-alkylated precursors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.