minovincine ethylene ketal | 89121-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: minovincine ethylene ketal
• CAS: 89121-07-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: OPTZDFYPNCIMPI-AKIFATBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  minovincine ethylene ketal 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到(+/-)-minovincine
  参考文献：
  名称：

  仿生生物碱合成的研究—9：米诺霉素的两种总合成

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-六氢az庚啶[4,5-b]吲哚-5-羧酸甲酯（5）与2-乙酰基-5-氯戊醛的乙烯缩酮缩合，然后与三乙胺和含水酸得到minovincine 1a。或者，将吲哚并ze庚因盐酸盐5a与甲酰丙酮的烯醇钠缩合，然后进行酸环化，N-苄基化并与碱反应，得到19-氧代糖苷类似物13。后者的热环化，氢解脱苄基，用1，3-溴氯丙烷烷基化和最终环化得到米诺霉素1a。该序列提供了反应性苏二碱类似物的分离和随后环化的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88609-9
• 作为产物：
  描述：

  ethylene ketal of 2-acetyl-5-chloropentanal 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 minovincine ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  仿生生物碱合成的研究—9：米诺霉素的两种总合成

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-六氢az庚啶[4,5-b]吲哚-5-羧酸甲酯（5）与2-乙酰基-5-氯戊醛的乙烯缩酮缩合，然后与三乙胺和含水酸得到minovincine 1a。或者，将吲哚并ze庚因盐酸盐5a与甲酰丙酮的烯醇钠缩合，然后进行酸环化，N-苄基化并与碱反应，得到19-氧代糖苷类似物13。后者的热环化，氢解脱苄基，用1，3-溴氯丙烷烷基化和最终环化得到米诺霉素1a。该序列提供了反应性苏二碱类似物的分离和随后环化的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88609-9