4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-benzo[1,4]thiazine | 248263-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-benzo[1,4]thiazine
• 英文别名: Tert-butyl 3-diphenoxyphosphoryloxy-1,4-benzothiazine-4-carboxylate
• CAS: 248263-53-8
• 化学式: C₂₅H₂₄NO₆PS
• 分子量: 497.508
• InChiKey: MOHCIUXPTIHHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-methoxyphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane 、 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-benzo[1,4]thiazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以87%的产率得到tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-4H-benzo[b][1,4]thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二恶唑硼烷与α-磷酸烯酰胺的有效交叉偶联

  摘要：

  一系列易于获得的 α-磷酸烯酰胺经过（杂）芳族二恶唑硼烷（DABO 硼酸酯）处理，通过钯催化的交叉偶联反应以高产率提供所需的 α-官能化烯酰胺。值得注意的是，该反应在略微过量的硼衍生物存在下进行，并且可以耐受环状、非芳香族和/或富含电子的烯酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402927
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 tert-butyl3-oxo-2H-benzo[b] [1,4]thiazine-4(3H)-carboxylate 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-benzo[1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  由市售衍生物通过延长Suzuki反应（包括钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联反应）的扩展，可分三步制备异常的取代的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01160-0

文献信息

• Palladium-catalysed coupling of vinyl phosphates with aryl or heteroaryl boronic acids. Application to the synthesis of substituted nitrogen containing heterocycles
  作者：Franck Lepifre、Christophe Buon、Rémi Rabot、Pascal Bouyssou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01160-0

  日期：1999.8

  Unusual substituted nitrogen-containing heterocycles were prepared in three steps from commercially available derivatives via an extension of the Suzuki reaction involving the palladium-catalysed coupling of vinyl phosphate with aryl or heteroarylboronic acids.

  由市售衍生物通过延长Suzuki反应（包括钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联反应）的扩展，可分三步制备异常的取代的含氮杂环。
• Efficient Cross-Coupling of Dioxazaborocanes with α-Phosphate Enamides
  作者：Nicolas Gigant、Aurélien Honraedt、Emmanuel Gras、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201402927

  日期：2014.12

  range of readily available α-phosphate enamides were subjected to (hetero)aromatic dioxazaborocanes (DABO boronates), providing the desired α-functionalized enamides in high yields via palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Notably, the reaction proceeds in the presence of a slight excess of boron derivatives and tolerates cyclic, nonaromatic and/or electron-rich enamides.

  一系列易于获得的 α-磷酸烯酰胺经过（杂）芳族二恶唑硼烷（DABO 硼酸酯）处理，通过钯催化的交叉偶联反应以高产率提供所需的 α-官能化烯酰胺。值得注意的是，该反应在略微过量的硼衍生物存在下进行，并且可以耐受环状、非芳香族和/或富含电子的烯酰胺。