4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-methoxyphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane | 79452-83-8

• 英文名称: 4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-methoxyphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane
• 英文别名: 4,5,7,8-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane；4-methoxyphenyl dioxazaborocane；4-OMe(C6H4)(C4H9O2NB)
• CAS: 79452-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₆BNO₃
• 分子量: 221.064
• InChiKey: YIIDQVWETDVBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-methoxyphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane 在 水 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  从硼酸和普通+ NH 2等同物到伯胺的无过渡金属通道。

  摘要：

  通过使用常见的廉价亲电氮源（H 2 N-OSO 3H，HSA）。通过这种方法发现富含电子的底物具有最高的反应性。但是，在室温条件下，即使是中等电子贫乏的基材也能很好地耐受。与不受阻碍的基材相比，受阻的基材似乎同样有效。高度缺乏电子的底物在室温下以非常低的产率提供产物，但是在回流温度下获得中等至良好的产率。我们的方法也适用于几种常见的硼酸衍生物（例如频哪醇酯）的亲电胺化反应。我们证明了它可以与金属-卤素交换反应或各种定向的邻位金属化方案以“一锅”顺序结合使用，以合成具有独特取代模式的芳香胺。DFT研究，结合实验结果，表明该反应是通过碱介导的HSA活化发生的，然后发生1,2芳基B–N迁移。这种活化方式对于反应的成功似乎至关重要，并且首次允许在环境温度下对硼酸进行一般的亲电子胺化。

  DOI：

  10.1021/jo5025078
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 二乙醇胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-methoxyphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane
  参考文献：
  名称：

  二恶唑硼烷与α-磷酸烯酰胺的有效交叉偶联

  摘要：

  一系列易于获得的 α-磷酸烯酰胺经过（杂）芳族二恶唑硼烷（DABO 硼酸酯）处理，通过钯催化的交叉偶联反应以高产率提供所需的 α-官能化烯酰胺。值得注意的是，该反应在略微过量的硼衍生物存在下进行，并且可以耐受环状、非芳香族和/或富含电子的烯酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402927

文献信息

• Base free aryl coupling of diazonium compounds and boronic esters: self-activation allowing an overall highly practical process
  作者：Hélène Bonin、Dominique Delbrayelle、Patrice Demonchaux、Emmanuel Gras

  DOI：10.1039/b926547n

  日期：——

  Boronic esters have long been considered as poor partners in cross-coupling reactions with arene diazoniums. Here is reported an unprecedented application of self-activated boronic esters in a base-free cross-coupling reaction with diazonium salts under mild and user friendly conditions.

  长期以来，硼酸酯一直被认为是与芳烃重氮盐发生交叉偶联反应的不良伙伴。本文报告了自活化硼酸酯在温和友好的条件下与重氮盐进行无碱交叉偶联反应中的前所未有的应用。
• Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Nosylates with Diethanolamine Boronates
  作者：Philipp Kohler、Timothé Perrin、Gabriel Schäfer

  DOI：10.1055/a-2107-5307

  日期：2023.10

  gained popularity as substrates for Suzuki–Miyaura couplings due to their ease of handling as crystalline, bench-stable solids. Similarly, 4-nitrobenzenesulfonate esters (nosylates), derived from the parent phenols, also possess the advantage of being highly crystalline and stable. Herein, we describe the development of suitable reaction conditions for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of DABO boronates

  二乙醇胺硼酸盐（DABO 硼酸盐）作为 Suzuki-Miyaura 联轴器的底物而广受欢迎，因为它们作为结晶、工作台稳定的固体易于处理。类似地，源自母体酚的4-硝基苯磺酸酯（nosylates）也具有高度结晶和稳定的优点。在此，我们描述了 DABO 硼酸酯与芳基和杂芳基 nosylate 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的合适反应条件的开发。
• Highly practical boronic acid surrogates for the Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Hélène Bonin、Rodrigue Leuma-Yona、Bruno Marchiori、Patrice Demonchaux、Emmanuel Gras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.012

  日期：2011.3

  Boronic acids and esters are well known substrates for the Suzuki-Miyaura cross-coupling. Yet their isolation can sometimes be tedious. We report here that the use of aryl dioxazaborocanes afford a simple isolation procedure while keeping a high efficiency in the cross-coupling process. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.