methyl 7-(diphenoxyphosphoryloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate | 1372716-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(diphenoxyphosphoryloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-diphenoxyphosphoryloxy-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 1372716-05-6
• 化学式: C₂₀H₂₂NO₆P
• 分子量: 403.372
• InChiKey: WDAPWJFAXLOMBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(diphenoxyphosphoryloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate 、 diphenylphosphineborane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 7-(diphenylphosphino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate-borane complex
  参考文献：
  名称：

  PC 交叉偶联到烯酰胺上：多功能合成 α-烯酰胺磷烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了 Pd 催化的烯醇磷酸盐与二级磷烷 - 硼烷络合物或磷烷氧化物之间的 P-C 交叉偶联反应。由于磷烷-硼烷（或磷烷氧化物）的 P-H 键的 Pd 活化和强大的烯醇磷酸酯偶联剂，该反应在温和条件下进行。获得了新的有用的手性和非手性 α-β-烯基膦​​衍生物，其在 P 中心的 α 位带有一个酰胺基，产率高达 70%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101293
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 7-(diphenoxyphosphoryloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PC 交叉偶联到烯酰胺上：多功能合成 α-烯酰胺磷烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了 Pd 催化的烯醇磷酸盐与二级磷烷 - 硼烷络合物或磷烷氧化物之间的 P-C 交叉偶联反应。由于磷烷-硼烷（或磷烷氧化物）的 P-H 键的 Pd 活化和强大的烯醇磷酸酯偶联剂，该反应在温和条件下进行。获得了新的有用的手性和非手性 α-β-烯基膦​​衍生物，其在 P 中心的 α 位带有一个酰胺基，产率高达 70%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101293

文献信息

• Potassium [1-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]trifluoroborate as an Efficient Building Block in Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross Couplings
  作者：Valérie Bénéteau、Sylvain Routier、Paméla Kassis、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-0029-1216829

  日期：2009.7

  Potassium [1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]tri­fluoroborate (1) was used in Suzuki-type coupling reactions. First, the best coupling conditions were assessed using bromobenzene as the electrophile. Then, 1 was successfully coupled with various aryl and hetaryl bromides. Finally, the reactivity of 1 towards coupling partners other than bromide derivatives was evaluated. Suzuki coupling - organotrifluoroborates

  铃木型偶联反应中使用[1-（叔丁氧基羰基）-1 H-吲哚-2-基]三氟硼酸钾（1）。首先，使用溴苯作为亲电子试剂评估最佳偶联条件。然后，将1与各种芳基和杂芳基溴化物成功偶联。最后，评估了1对除溴化物衍生物以外的偶合伴侣的反应性。 Suzuki偶联-有机三氟硼酸盐-钯催化-吲哚