4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine | 248263-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine
• 英文别名: Tert-butyl 3-diphenoxyphosphoryloxypyrido[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylate
• CAS: 248263-52-7
• 化学式: C₂₄H₂₃N₂O₇P
• 分子量: 482.43
• InChiKey: WOROZGQLALOKOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-methoxyphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane 、 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以83%的产率得到tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二恶唑硼烷与α-磷酸烯酰胺的有效交叉偶联

  摘要：

  一系列易于获得的 α-磷酸烯酰胺经过（杂）芳族二恶唑硼烷（DABO 硼酸酯）处理，通过钯催化的交叉偶联反应以高产率提供所需的 α-官能化烯酰胺。值得注意的是，该反应在略微过量的硼衍生物存在下进行，并且可以耐受环状、非芳香族和/或富含电子的烯酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402927
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  由市售衍生物通过延长Suzuki反应（包括钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联反应）的扩展，可分三步制备异常的取代的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01160-0