3α-(aminomethyl)-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octyl-3β-amine | 159416-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3α-(aminomethyl)-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octyl-3β-amine
• CAS: 159416-99-6
• 化学式: C₉H₁₉N₃
• 分子量: 169.27
• InChiKey: VXVLTBMBAQRFLQ-AYMMMOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-(aminomethyl)-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octyl-3β-amine 在 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2'-(4-pyridyl)-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-3-spiro-4'(5')-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Arylazabicyclo-3-spiro-4′(5′)-imidazolines

  摘要：

  本文描述了一种通过氮杂双环1,2-二胺与芳基亚氨盐反应合成一系列2′-芳基-3-氮杂双环螺-4′(5′)-咪唑啉的方法。在二胺的合成过程中，如氨基腈与LiAlH4的还原反应等竞争性反应导致一些异常产物的生成。在Pinner合成法中，不稳定的吡啶型亚氨盐被其N-氧化衍生物所稳定化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25584
• 作为产物：
  描述：

  tropinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3α-(aminomethyl)-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octyl-3β-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Arylazabicyclo-3-spiro-4′(5′)-imidazolines

  摘要：

  本文描述了一种通过氮杂双环1,2-二胺与芳基亚氨盐反应合成一系列2′-芳基-3-氮杂双环螺-4′(5′)-咪唑啉的方法。在二胺的合成过程中，如氨基腈与LiAlH4的还原反应等竞争性反应导致一些异常产物的生成。在Pinner合成法中，不稳定的吡啶型亚氨盐被其N-氧化衍生物所稳定化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25584

文献信息

• Synthesis and Structural, Conformational, Biochemical, and Pharmacological Study of New Compounds Derived from Tropane-3-spiro-4’(5’)-imidazoline as Potential 5-HT3 Receptor Antagonists
  作者：B.A. Whelan、I. Iriepa、E. Galvez、A. Orjales、A. Berisa、L. Labeaga、A.G. Garcia、G. Uceda、J. Sanz‐Aparicio、I. Fonseca

  DOI：10.1002/jps.2600840123

  日期：1995.1

  A series of tropane-3-spiro-4'(5')-imidazolines was synthesized and studied by 1H and 13C NMR spectroscopy, and the crystal structure of 2'-(1H-indol-3-yl)tropane-3-spiro-4'(5')-imidazoline hydrochloride 5(6)f was determined by X-ray diffraction. In CD3OD solution, compounds 5(6)a-f display the same preferred conformation. The pyrrolidine and piperidine rings adopt an envelope conformation flattened

  通过1H和13C NMR光谱合成和研究了一系列tropane-3-spiro-4'（5'）-咪唑啉，并研究了2'-（1H-吲哚-3-基）tropane-3-spiro的晶体结构。通过X射线衍射测定了-4'（5'）-咪唑啉盐酸盐5（6）f。在CD3OD溶液中，化合物5（6）af显示相同的优选构象。吡咯烷环和哌啶环分别具有在N8处变平的外壳构象和在N8处折叠且在C3处变平的扭曲椅构象，且N取代基相对于哌啶环处于赤道位置。该构象类似于在固态下对化合物5（6）f观察到的构象。通过对合成化合物的结合研究，化合物5（6）d证明能够有效地将[3H] GR65630与牛脑后膜的结合置换到与MDL 72222相当的程度。在von Bezold-Jarisch反射中，化合物5（6）d与甲氧氯普胺。因此，咪唑啉环很可能可以为5-HT3拮抗剂中的羰基提供有用的生物等位替代。