((S)-1-Benzyloxymethyl-2-methyl-propyl)-trityl-amine | 176315-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((S)-1-Benzyloxymethyl-2-methyl-propyl)-trityl-amine
• CAS: 176315-08-5
• 化学式: C₃₁H₃₃NO
• 分子量: 435.609
• InChiKey: ISZLEUMGXXIKOW-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Benzyloxymethyl-2-methyl-propyl)-trityl-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-valinol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  探测酶的立体特异性。手性胺和氨基醇衍生物对α-胰凝乳蛋白酶和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg的抑制作用

  摘要：

  已经评估了各种对映体胺和氨基醇酰胺以及α-酮酰胺衍生物作为代表性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶（CT）和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（SC）的竞争性抑制剂。研究的每种化合物都是两种酶的有效竞争抑制剂。然而，仅对于最佳抑制剂，N-丙酮酰-1-（1-萘基）乙胺（对于CT的S-对映异构体，K 1 27μM）是值得注意的对映异构体区别，其中S-对映异构体明显更有效CT和SC的抑制剂比R-分别对应12.6和73倍的因子。通过分子模型分析揭示了负责这种强结合和对映异构的酶-抑制剂相互作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00078-6
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 ((S)-1-Benzyloxymethyl-2-methyl-propyl)-trityl-amine
  参考文献：
  名称：

  探测酶的立体特异性。手性胺和氨基醇衍生物对α-胰凝乳蛋白酶和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg的抑制作用

  摘要：

  已经评估了各种对映体胺和氨基醇酰胺以及α-酮酰胺衍生物作为代表性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶（CT）和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（SC）的竞争性抑制剂。研究的每种化合物都是两种酶的有效竞争抑制剂。然而，仅对于最佳抑制剂，N-丙酮酰-1-（1-萘基）乙胺（对于CT的S-对映异构体，K 1 27μM）是值得注意的对映异构体区别，其中S-对映异构体明显更有效CT和SC的抑制剂比R-分别对应12.6和73倍的因子。通过分子模型分析揭示了负责这种强结合和对映异构的酶-抑制剂相互作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00078-6