1-chlorooctane,zinc | 89523-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 1-chlorooctane,zinc
• 英文别名: n-octylzinc chloride；n-octylzincchloride；OctZnCl
• CAS: 89523-64-8
• 化学式: C₈H₁₇ClZn
• 分子量: 214.066
• InChiKey: LKCHPOYBQRQGBE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorooctane,zinc 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Octyl-dichlor-phosphin
  参考文献：
  名称：

  二硫代次膦酸对镧系元素中Act系元素的高选择性分离：萃取，络合和DFT计算的深入研究

  摘要：

  为了进一步揭示了在由二硫代酸（DPAHs）镧系元素三价锕系元素的选择性分离的提取模型，用不同的取代基五个有代表性的配体DPAH已经合成，和它们的提取和络合行为朝向上午3+ / EU 3+已经研究无论是实验上还是理论上。将吸电子基团-CF 3引入DPAH配体中有利于它们在五个配体中的可萃取性。斜率分析表明，Am 3+和Eu 3+提取物是带有DPAH配体的四缔合物种。此外，从发光光谱，拉曼光谱和ESI-MS获得的结果表明，所有五个DPAH均与Eu 3+协同作用，主要以ML 3（HL）（H 2 O）的形式出现（L代表去质子化的DPAH） 。对热力学参数的密度泛函理论（DFT）计算表明，DPAH的可萃取性主要受这些配体的去质子化性质影响。同时，分子轨道分析表明，与Eu 3+相比，Am 3+的未占据价态轨道对硫孤电子对的亲合力更强。，这应该是DPAH配体对Am 3+相对Eu 3+的优异选择性的关键因素之一。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01635
• 作为产物：
  描述：

  1-氯辛烷 在 Zn#Cu 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 1-chlorooctane,zinc
  参考文献：
  名称：

  Sytnhèseetréactivitede quelquesorganiczinciques dans des solvants peu courants en chimieorganicmétallique

  摘要：

  使用有机金属化学奇怪的溶剂，即。碳酸或磷酸酯或环丁砜可使锌与有机卤化物反应，而有机卤化物通常对这种金属没有反应性。已经研究了如此合成的有机锌化合物（烷基溴化锌，正辛基氯化锌，苯基碘化锌）的反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87244-4

文献信息

• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。
• Highly Stereoselective Access to Sulfur Derivatives Starting from Zinc ­Organometallics
  作者：Paul Knochel、Arkady Krasovskiy、Andrey Gavryushin

  DOI：10.1055/s-2006-933117

  日期：——

  A number of organozinc reagents was found to react with tetramethylthiuram disulfide [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] giving dithiocarbamates with complete retention of configuration in the case of chiral compounds.

  发现许多有机锌试剂与四甲基秋兰姆二硫化物 [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] 反应，在手性化合物的情况下产生具有完全保留构型的二硫代氨基甲酸酯。
• Silicon in organic synthesis. Stereoselective synthesis of some insect sex pheromones
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87361-7

  日期：1985.4

  stereo-selectively the γ-product with trans-stereochemistry at the double bond. The trans-vinylsilanes are transformed stereoselectively to Z-vinyl iodides. Coupling of the vinyl iodides with organometallic reagents gives Z-alkenes. This approach has been applied to the synthesis of several insect sex pheromones.

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。
• Pincer Thioamide and Pincer Thioimide Palladium Complexes Catalyze Highly Efficient Negishi Coupling of Primary and Secondary Alkyl Zinc Reagents at Room Temperature
  作者：Haibo Wang、Jing Liu、Yi Deng、Tianyin Min、Ganxiang Yu、Xiaojun Wu、Zhen Yang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.200801860

  日期：2009.1.26

  structures of complexes 2 and 3 were confirmed by X‐ray analysis. Both complexes are efficient catalysts for Negishi couplings involving primary and secondary alkyl zinc reagents bearing β‐hydrogen atoms. At a concentration of 0.1–0.5 mol % both catalysts readily promoted reactions at room temperature or even at 0 °C. The operational simplicity of these processes, in conjunction with the easy accessibility

  制备了钳形硫代酰胺Pd II配合物2，其与氯化环己基锌反应生成了除Pd 0种类外的新型钳形硫代酰亚胺Pd II配合物3。配合物2和3的结构X射线分析证实。两种络合物都是Negishi偶联的有效催化剂，涉及带有β-氢原子的伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂。在0.1-0.5 mol％的浓度下，两种催化剂在室温甚至0°C时都容易促进反应。这些方法的操作简便性，以及催化剂和底物的易于接近性，保证了这种新方法的综合实用性。在极低的催化剂负载量2（周转数：6 100 000）下进行的19.35 g规模的实验强调了该催化体系的潜在应用。单烷基和二烷基锌试剂在与配合物2或2催化的芳基碘化物的反应中显示出不同的反应性和选择性。如图3所示，通过使用适量的二烷基锌试剂，抑制了涉及无环仲烷基锌衍生物的反应中的异构化。基于初步的动力学特征和反应证据，为涉及无环仲烷基锌试剂的反应提出了三种可能的途径，以合理化单烷基锌衍生物和二烷基锌衍生物之间的差异。
• Stereoselective synthesis of α-alkylidene- and substituted alkylidene-γ-lactones
  作者：Jakub Častulı́k、Ctibor Mazal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00252-5

  日期：2000.4

  Cross-coupling reactions of (E)- and (Z)-tosylates of α-hydroxymethylene-γ-butyrolactone with aryl, heteroaryl, alkyl, and alkynylzinc chlorides under Pd(PPh3)4 catalysis were found to be a suitable synthetic method for stereoselective preparation of α-alkylidene- and substituted alkylidene-γ-lactones. The reactions, conducted under mild conditions, proceed with high stereoselectivity and moderate yields.

  发现在Pd（PPh 3）4催化下，α-羟基亚甲基-γ-丁内酯的（E）-和（Z）-甲苯磺酸酯与芳基，杂芳基，烷基和炔基氯化锌的交叉偶联反应是一种合适的合成方法立体选择性制备α-亚烷基-和取代的亚烷基-γ-内酯。在温和条件下进行的反应以高立体选择性和中等产率进行。