2-丁烯基氯化锌 | 80603-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 2-丁烯基氯化锌
• 英文名称: 2-butenylzinc chloride
• 英文别名: But-2-enylzinkchlorid；MeCH=CHCH2ZnCl
• CAS: 80603-50-5
• 化学式: C₄H₇ClZn
• 分子量: 155.943
• InChiKey: XEBOCPGWMPZVPY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯基氯化锌 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到But-2-enyl-butylzink
  参考文献：
  名称：

  除二甲苯基丁烯-邻苯二酚和苯乙烯以外的其他物质

  摘要：

  加入在CH丁烯基-锌键的3 CHCHCH 2 ZNX衍生物VI-XII（XNC 4 ħ 9，TC 4 ħ 9中，Ph，环己基，氯，OCH 3，OPH）至苯乙烯（XIII），得到Zn→C prim和Zn→C sec产物的混合物。区域选择性可以通过取代基X的感应作用来控制。log（Zn→C prim / Zn→C sec）线性依赖于取代基X的极性塔夫脱常数。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89046-4
• 作为产物：
  描述：

  Bis(but-2-enyl)zink 、 zinc(II) chloride 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到2-丁烯基氯化锌
  参考文献：
  名称：

  除二甲苯基丁烯-邻苯二酚和苯乙烯以外的其他物质

  摘要：

  加入在CH丁烯基-锌键的3 CHCHCH 2 ZNX衍生物VI-XII（XNC 4 ħ 9，TC 4 ħ 9中，Ph，环己基，氯，OCH 3，OPH）至苯乙烯（XIII），得到Zn→C prim和Zn→C sec产物的混合物。区域选择性可以通过取代基X的感应作用来控制。log（Zn→C prim / Zn→C sec）线性依赖于取代基X的极性塔夫脱常数。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89046-4

文献信息

• Gemischte organozinkverbindungen durch austauschreaktionen von diorganozinkverbindungen
  作者：Hans Nehl、Walter R. Scheidt

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88021-9

  日期：1985.7

  The exchange of organyl groups between various diorganozinc compounds, R21Zn (R1 = CHMe2 (1), CH2(CH2)2Me (2), CH2C(Me)CH2 (3), CH2CHCHMe (4)) and R22Zn (R2 = Et (5), CH(Me)Et (6), CH2(CH2)3Me (7), CMe3 (8), Menthyl (9), Ph (10), Cyclohexyl (11)), has been followed by mass spectroscopy: molecular ions for the mixed compounds R1R2Zn were observed. The exchange equilibrium constants for 1–5 and 7–11

  的有机基团的各种化合物diorganozinc之间的交换中，R 2 1的Zn（R 1 = CHME 2（1），CH 2（CH 2）2我（2），CH 2 C（Me）的CH 2（3），CH 2 CHCHME（4））和R 2 2的Zn（R 2 =的Et（5），CH（Me）中的Et（6），CH 2（CH 2）3我（7），CME 3（8），薄荷（9），Ph（10），环己基（11））之后进行了质谱分析：观察到混合化合物R 1 R 2 Zn的分子离子。量热显示甲苯中1 – 5和7 – 11的交换平衡常数在10 8和0.2之间。相反，汇率是可比的。
• Silver-Catalyzed Benzylation and Allylation of Tertiary Alkyl Bromides with Organozinc Reagents
  作者：Yukihiro Mitamura、Yoshihiro Asada、Kei Murakami、Hidenori Someya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.201000068

  日期：2010.5.5

  Silver salts catalyze the benzylation and allylation of tertiary alkyl bromides with organozinc reagents. The reactions create quaternary carbon centers efficiently. Treatment of gem‐dibromoalkanes with benzylic or allylic zinc reagents under silver catalysis leads to dibenzylation or diallylation. The functional‐group compatibility of the present reactions is wider than that of the previous reactions

  银盐用有机锌试剂催化叔烷基溴化物的苄基化和烯丙基化。该反应有效地产生季碳中心。在银催化下用苄基或烯丙基锌试剂处理宝石二溴代烷烃会导致二苄基化或二烯丙基化。当前反应的官能团相容性比以前使用格氏试剂的反应要宽。
• 通过1-氯-2-(4-氯苯基)-3-甲基-4-戊烯-2-醇制备环唑醇的方法
  申请人：淮安国瑞化工有限公司

  公开号：CN109400541B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种通过1‑氯‑2‑（4‑氯苯基）‑3‑甲基‑4‑戊烯‑2‑醇制备环唑醇的方法，包括如下步骤：（1）2,4’‑二氯苯乙酮与格氏试剂或有机锌试剂发生亲核加成反应，生成1‑氯‑2‑（4‑氯苯基）‑3‑甲基‑4‑戊烯‑2‑醇、2‑（4‑氯苯基）‑2‑（丁‑3‑烯‑2‑基）‑环氧乙烷或两者混合物；（2）步骤（1）产物与二卤甲烷成环得到1‑氯‑2‑（4‑氯苯基）‑3‑环丙基丁‑2‑醇、2‑（4‑氯苯基）‑2‑（1‑环丙乙基）‑环氧乙烷或两者的混合物；（3）步骤（2）产物与1,2,4‑三氮唑或1,2,4‑三氮唑盐发生亲核取代反应得到环唑醇。本发明提供的环唑醇的制备方法路线短、收率高，反应过程不使用有恶臭气味的硫试剂，不使用剧毒试剂，也不使用贵金属催化剂，适于大规模工业化生产。
• 一种以2,4’-二氯苯乙酮为原料制备环唑醇的方法
  申请人：淮安国瑞化工有限公司

  公开号：CN109553583B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种以2,4’‑二氯苯乙酮为原料制备环唑醇的方法，包括如下步骤：2,4’‑二氯苯乙酮与1,2,4‑三氮唑或1,2,4‑三氮唑盐发生亲核取代反应得到1‑（4‑氯苯基）‑2‑（1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基）乙酮；1‑（4‑氯苯基）‑2‑（1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基）乙酮与3‑卤代‑1‑丁烯格氏试剂、3‑卤代‑1‑丁烯有机锌试剂、1‑卤代‑2‑丁烯格氏试剂、1‑卤代‑2‑丁烯有机锌试剂中的一种或多种发生亲核加成反应，生成2‑（4‑氯苯基）‑3‑甲基‑1‑（1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基）‑4‑戊烯‑2‑醇；2‑（4‑氯苯基）‑3‑甲基‑1‑（1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基）‑4‑戊烯‑2‑醇与二卤甲烷制备的Simmons‑Smith试剂中的一种或多种成环得到环唑醇。本发明提供的环唑醇的制备方法路线短、反应温和、收率高，且反应过程不使用危险试剂，适宜大规模工业化生产。
• One-Pot Reductive Allylation of Amides by Using a Combination of Titanium Hydride and an Allylzinc Reagent: Application to a Total Synthesis of (–)-Castoramine
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Suguru Itabashi、Masashi Shimomura、Manabu Sato、Hiroki Azuma、Kentaro Okano、Juri Sakata

  DOI：10.1055/s-0037-1610435

  日期：2018.8

  reductive allylation protocol has been developed for the synthesis of secondary amines by using titanium ­hydride and an allylzinc reagent. This protocol is applicable to a broad range of substrates, including acyclic amides, benzamides, α,β-unsaturated amides, and lactams. The stereochemical outcome obtained from the reaction with crotylzinc reagent suggested that the allylation reaction proceeds through

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。