isopropylamine-(15)N | 1039048-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: isopropylamine-(15)N
• 英文别名: isopropylamine-15N；isopropylamine
• CAS: 1039048-82-2
• 化学式: C₃H₉N
• 分子量: 60.1045
• InChiKey: JJWLVOIRVHMVIS-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylamine-(15)N 、 α-bromo o-chloroacetophenone-D6 在 diborane-d6 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 R-clorprenaline-D615N
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素标记R-氯丙那林及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种稳定同位素标记R‑氯丙那林及其制备方法，用有机合成方法，以稳定同位素标记氯苯为原料，经付克酰基化反应生成稳定同位素标记邻氯苯乙酮，经溴化后得到稳定同位素标记α‑溴代邻氯苯乙酮，再和稳定同位素标记异丙胺、还原剂一锅反应，得到稳定同位素标记R‑氯丙那林。与现有技术相比，本发明制备的稳定同位素标记R‑氯丙那林，化学纯度达99％以上，同位素丰度在99％以上，可用于药物氯丙那林的代谢机理研究及食品安全领域违禁兽药氯丙那林残留的检测。

  公开号：

  CN108911995A
• 作为产物：
  描述：

  [¹⁵N]isopropyl ammonium tosylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以48 %的产率得到isopropylamine-(15)N
  参考文献：
  名称：

  异丙基（三甲基甲硅烷基）氨基钠：一种稳定且高度可溶的二异丙基氨基锂模拟物

  摘要：

  描述了异丙基（三甲基甲硅烷基）氨基钠 (NaPTA) 的制备、结构、物理性质和反应性。室温下的溶解度范围为正庚烷 (0.55 M)、正己烷(0.60 M)、甲苯 (0.65 M)、MTBE (1.7 M)、Et 3 N (3.2 M) 和 THF (>6.0 M) . 在 25 °C 和 70 °C 下，纯 THF 中的破坏半衰期 > 1 年和 7 天，这分别优于纯 THF 中的 LDA 的 2.5 个月和 1.5 天。本研究的重点是 THF 中的 NaPTA。29 Si NMR 光谱仅显示顺式和反式立体异构二聚体在 0.10–12 M THF 的己烷溶液中的混合物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明 p Kb介于二聚二异丙基氨基钠 (NaDA) 和二聚六甲基二硅氨基钠 (NaHMDS) 之间。芳烃、环氧化物、酮、腙、烯烃和烷基卤化物的金属化显示出比 LDA 更高的反应性 ( k NaPTA/LDA

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01745

文献信息

• Influence of amine ligands on the aquation and cytotoxicity of trans-diamine platinum(ii) anticancer complexes
  作者：Leticia Cubo、Adoración G. Quiroga、Junyong Zhang、Donald S. Thomas、Amancio Carnero、Carmen Navarro-Ranninger、Susan J. Berners-Price

  DOI：10.1039/b819301k

  日期：——

  Three 15N-labelled trans-Pt(II) amine complexes with isopropylamine (15N-ipa), methylamine (15N-ma) and dimethylamine (15N-dma) have been prepared and characterized. 2D [1H,15N] HSQC NMR spectroscopy was used to obtain the rate and equilibrium constants for the aquation of trans-[PtCl2(15N-ipa)(15N-ma)] (15N-1), trans-[PtCl2(15N-dma)(15N-ma)] (15N-2) and trans-[PtCl2(15N-dma)(15N-ipa)] (15N-3) in 100 mM NaClO4 solutions at 298 K. New 15N shift ranges for H2N–PtII–N and HN–PtII–N groups are reported. Formation of the diaqua complex was not observed for 3 and accounted for <2% of the species at equilibrium for 1 and 2. The first aquation step is significantly faster for 2 (k1 = 14 × 10−5 s−1) than for the two complexes with the bulkier ipa ligand (k1 = 5.5 × 10−5 s−1 (1), 6.1 × 10−5 s−1 (3)), but 2 is the least aquated of the three complexes at equilibrium. The pKa values for the monoaqua adducts of 1–3 are similar (5.98, 5.85 and 5.91, respectively) and 0.4 pH units lower than the related cis complex cis-[PtCl2(dma)2], indicating a smaller proportion of more reactive aqua species will exist at physiological pH. The pKa values for the diaqua adduct of 2 (4.59 and 7.98) are 0.3–0.6 pH units higher than those of 1 (4.31 and 7.30) and 3 (4.28 and 7.29), which have very similar values. The speciation profiles of 1–3, calculated on the basis of the calculated equilibrium and dissociation constants, indicate that <1% hydrolyzed species will exist under physiological conditions in cancer cells. The cytotoxicity of 1–3 (non-15N-labelled) was assessed in three cancer lines (SF268, MCF-7 and NCI-H460). The new trans-Pt(II) diamine complex 2 is more active than 1 and 3 in all cases and is more potent than cisplatin in the MCF-7 adenocarcinoma cell line.

  已制备并表征了三种 15N 标记的反式 Pt(II) 胺与异丙胺 (15N-ipa)、甲胺 (15N-ma) 和二甲胺 (15N-dma) 的配合物。 2D [1H,15N] HSQC NMR 光谱用于获得反式-[PtCl2(15N-ipa)(15N-ma)] (15N-1)、反式-[PtCl2(15N-) 水化的速率和平衡常数dma)(15N-ma)] (15N-2) 和反式-[PtCl2(15N-dma)(15N-ipa)] (15N-3) 在 100 mM NaClO4 溶液中，298 K。H2N 的新 15N 位移范围–报道了 PtII-N 和 HN-PtII-N 基团。 3 中没有观察到双水复合物的形成，并且在 1 和 2 的平衡状态下占物种的 <2%。 2 (k1 = 14 × 10−5 s−1) 的第一个水化步骤明显快于 2 的水化步骤。两个具有较大 ipa 配体的配合物（k1 = 5.5 × 10−5 s−1 (1), 6.1 × 10−5 s−1 (3)），但 2 是平衡时三个配合物中水合度最低的。 1-3 的单水加合物的 pKa 值相似（分别为 5.98、5.85 和 5.91），并且比相关顺式复合物 cis-[PtCl2(dma)2] 低 0.4 个 pH 单位，表明更具反应性的水的比例较小物种将在生理pH值下存在。 2 的二水加合物的 pKa 值（4.59 和 7.98）比 1（4.31 和 7.30）和 3（4.28 和 7.29）的 pKa 值高 0.3-0.6 个 pH 单位，这两个值非常相似。根据计算的平衡和解离常数计算出的 1-3 的形态分布表明，在生理条件下癌细胞中将存在 <1% 的水解物质。在三种癌症系（SF268、MCF-7 和 NCI-H460）中评估了 1-3（非 15N 标记）的细胞毒性。新的反式 Pt(II) 二胺复合物 2 在所有情况下都比 1 和 3 更活跃，并且在 MCF-7 腺癌细胞系中比顺铂更有效。
• [1H,15N] NMR studies of the aquation of cis-diamine platinum(II) complexes
  作者：Leticia Cubo、Donald S. Thomas、Junyong Zhang、Adoración G. Quiroga、Carmen Navarro-Ranninger、Susan J. Berners-Price

  DOI：10.1016/j.ica.2008.03.117

  日期：2009.2

  Two N-15-labelled cis-Pt(II) diamine complexes with dimethylamine (N-15-dma) and isopropylamine (N-15-ipa) ligands have been prepared and characterised. [H-1,N-15] HSQC NMR spectroscopy is used to obtain the rate and equilibrium constants for the aquation of cis-[PtCl2(N-15-dma)(2)] at 298 K in 0.1 M NaClO4 and to determine the pK(a) values of cis-[PtCl(H2O)(N-15-dma)(2)](+) (6.37) and cis-[Pt(H2O)(2)(N-15-dma)(2)](2+) (pK(a1) = 5.17, pK(a2) = 6.47). The rate constants for the first and second aquation steps (k(1) = (2.12 +/- 0.01) x 10(5) s(1), k(2) = (8.7 +/- 0.7) x 10(6) s(1)) and anation steps (k(1) = (6.7 +/- 0.8) x 10(3) M-1 s(1), k(2) = 0.043 +/- 0.004 M-1 s(1)) are very similar to those reported for cisplatin under similar conditions, and a minor difference is that slow formation of the hydroxo-bridged dimer is observed. Aquation studies of cis-[PtCl2(N-15-ipa)(2)] were precluded by the close proximity of the NH proton signal to the (H2O)-H-1 resonance. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier B. V. All rights reserved.