4-hydroxy-3-methyl-4'-methoxy azobenzene | 76216-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-4'-methoxy azobenzene
• 英文别名: 3-methyl-4-hydroxy-4'-methoxyazobenzene；2-Methyl-4-(4-methoxyphenylazo)phenol；4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-2-methylphenol
• CAS: 76216-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LROYLOANPVMLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-4'-methoxy azobenzene 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  向列相的四环非手性弯曲核液晶的设计，合成和同构行为†

  摘要：

  由于这些液晶相表现出非常规的性能和非凡的效果，因此弯曲核向列型引起了越来越多的兴趣。在本报告中，我们设计，合成和表征了四种不同的在中心苯环中含有甲基的四环非手性弯曲核液晶。化合物的介晶行为已通过光学偏振显微镜，差示扫描量热法，电光研究和介电光谱学进行了研究。还基于分子的密度泛函理论进行了计算。在中心苯环中添加甲基不仅引起澄清点的降低，而且还增加了向列相范围。介电谱显示低频弛豫峰和非常大的介电常数。这是cycyactic集群的特征。在电光研究中，未观察到自发的极化峰。然而，在施加交流电场的情况下观察到周期性图案。最后，这些化合物显示出弱的结晶趋势。这样就可以将等向列相过冷至室温。

  DOI：

  10.1039/c6ra05125a
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 邻甲酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-methyl-4'-methoxy azobenzene
  参考文献：
  名称：

  向列相的四环非手性弯曲核液晶的设计，合成和同构行为†

  摘要：

  由于这些液晶相表现出非常规的性能和非凡的效果，因此弯曲核向列型引起了越来越多的兴趣。在本报告中，我们设计，合成和表征了四种不同的在中心苯环中含有甲基的四环非手性弯曲核液晶。化合物的介晶行为已通过光学偏振显微镜，差示扫描量热法，电光研究和介电光谱学进行了研究。还基于分子的密度泛函理论进行了计算。在中心苯环中添加甲基不仅引起澄清点的降低，而且还增加了向列相范围。介电谱显示低频弛豫峰和非常大的介电常数。这是cycyactic集群的特征。在电光研究中，未观察到自发的极化峰。然而，在施加交流电场的情况下观察到周期性图案。最后，这些化合物显示出弱的结晶趋势。这样就可以将等向列相过冷至室温。

  DOI：

  10.1039/c6ra05125a

文献信息

• Low-temperature nematic phase in azo functionalised reactive hockey stick mesogens possessing lateral methyl group
  作者：Manoj Kumar Paul、Sandip Kumar Saha、Gayatri Kalita、Barnali Bhattacharya、Utpal Sarkar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.028

  日期：2020.2

  position of methyl group substitution at the outer phenyl ring of the elongated arm of the molecule on the nematic phase of azo functionalised compounds. Our theoretical calculations predict that different position of methyl group does not bring any significant change in reactivity profile, electronic properties and spectroscopic properties. Irrespective of the position of a methyl group, trans conformation

  我们报告，包含光致变色偶氮基和反应性双键的新曲棍球棒介晶的设计，合成和介晶行为。由于苯环在分子两个臂中的分布不均，该化合物的结构类似于曲棍球棒，并具有连接在弯曲核分子短臂上的反应性4- n-十一碳烯氧基链，而细长臂由小的甲氧基和两个苯环之间的光致变色偶氮键的结构 所有化合物在低温下均表现出宽范围的对映向列相。向列相的光响应行为通过偏光光学显微镜原位表征白光照射。照射后，向列相在约20s内几乎完全消失。我们还研究了在偶氮官能化化合物的向列相上，分子长臂外苯环上甲基取代位置的影响。我们的理论计算预测，甲基的不同位置不会对反应性，电子性质和光谱性质产生任何重大变化。不管甲基的位置如何，反式构象都比顺式构象具有更高的稳定性和更低的反应性。
• Effect of exchange of terminal substituents on the mesophase behavior of laterally methyl substituted phenyl azo benzoates in pure and mixed systems
  作者：M.M. Naoum、A.A. Fahmi、M.A. Alaasar、N.H.S. Ahmed

  DOI：10.1016/j.tca.2011.07.024

  日期：2011.10

  ( I a–e and II a–e ) were prepared and investigated for their mesophase behavior. Each group consists of five derivatives that differ from each other by the terminal polar substituent X which varies between CH 3 O, CH 3 , Br, NO 2 , and CN. Two other isomeric groups, III a–e and IV a–e , that exchange the terminal substituents, X and C 6 H 13 O, were also prepared and similarly characterized. Four

  摘要 制备了两组式 4-(4'-己氧基)苯基偶氮-2-(和 3)甲基苯基-4″-取代的苯甲酸酯 (I a-e 和 II a-e ) 并研究了它们的中间相行为. 每组由五个衍生物组成，它们的区别在于末端极性取代基 X 在 CH 3 O、CH 3 、Br、NO 2 和 CN 之间变化。还制备了另外两个异构基团 III a-e 和 IV a-e，它们交换了末端取代基 X 和 C 6 H 13 O，并对其进行了类似的表征。构建了四种不同类型的二元相图，其中两种组分都是来自四组 (I – IV) 中每一组的相应异构体。在 I / II 和 III / IV 两种二元混合物中，这两种组分是位置异构体，其侧甲基的位置不同，而在其他两个系统中，
• Effects of Different Terminal Substituents on the Mesomorphic Behavior of Some Azo-Schiff Base and Azo-Ester-Based Liquid Crystals
  作者：B. T. Thaker、J. B. Kanojiya、R. S. Tandel

  DOI：10.1080/15421406.2010.504632

  日期：2010.10.14

  In order to investigate the influence of the terminal substitution on mesomorphism, two new series of azo-Schiff base and azo-ester liquid crystals having the following structures have been synthesized. All the compounds possess mesomorphic properties. In series A compounds A1 and A3 exhibit only a nematic mesophase, whereas compounds A2, A4, A5, A6, A7, A8, A9, and A10 exhibit a smectic as well as

  为了研究末端取代对介晶现象的影响，合成了具有以下结构的两个新系列的偶氮席夫碱和偶氮酯液晶。所有化合物都具有介晶性质。在系列 A 中，化合物 A1 和 A3 仅表现出向列中间相，而化合物 A2、A4、A5、A6、A7、A8、A9 和 A10 表现出近晶相和向列相。在B系列中，化合物B1至B9仅表现出向列中间相，化合物B10和B11表现出近晶相和向列相，但化合物B12仅表现出近晶相。所有这些化合物都通过元素分析和光谱技术（傅立叶变换红外 [FTIR]、1H 核磁共振 [NMR] 和质谱）进行表征。