(E)-dimethyl 2-(2-cyclopropylidenethyl)-2-(3-(triethoxysilyl)allyl)malonate | 1449230-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(2-cyclopropylidenethyl)-2-(3-(triethoxysilyl)allyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-[(E)-3-triethoxysilylprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1449230-70-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₇Si
• 分子量: 400.544
• InChiKey: IFWCONSGUREHRQ-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(2-cyclopropylidenethyl)-2-(3-(triethoxysilyl)allyl)malonate 、 丙炔酸甲酯 在 亚磷酸三苯酯 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(3aS*,8S*,8aR*)-trimethyl 4-methylene-8-(triethoxysilyl)-3,3a,4,5,8,8a-hexahydroazulene-2,2,6(1H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三烷氧基甲硅烷基取代的烯基亚烷基环丙烷与单取代炔烃的立体选择性铑催化的[（3 + 2）+2]碳环化反应

  摘要：

  报道了三烷氧基甲硅烷基取代的烯基亚烷基环丙烷（ACP）与单取代炔烃的高度区域和非对映选择性铑催化的[（3 + 2）+2]碳环化反应。这项工作代表了用乙烯基硅烷进行金属催化的高级碳环化的第一个例子，这有助于炔烃的区域选择性插入和仲醇的选择性引入。例如，由立体选择性环加成反应产生的烯丙基硅烷的立体有规Tamao氧化提供了相应的C6羟基，该C6羟基存在于一系列相关的倍半萜天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.096

文献信息

• Stereoselective rhodium-catalyzed [(3+2)+2] carbocyclization reaction of trialkoxysilyl-substituted alkenylidenecyclopropanes with monosubstituted alkynes
  作者：P. Andrew Evans、Tomass Baikstis、Phillip A. Inglesby

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.096

  日期：2013.9

  The highly regio- and diastereoselective rhodium-catalyzed [(3+2)+2] carbocyclization reaction of trialkoxysilyl-substituted alkenylidenecyclopropanes (ACPs) with monosubstituted alkynes is reported. This work represents the first example of a metal-catalyzed higher-order carbocyclization with a vinylsilane, which facilitates the regioselective insertion of the alkyne and the selective introduction

  报道了三烷氧基甲硅烷基取代的烯基亚烷基环丙烷（ACP）与单取代炔烃的高度区域和非对映选择性铑催化的[（3 + 2）+2]碳环化反应。这项工作代表了用乙烯基硅烷进行金属催化的高级碳环化的第一个例子，这有助于炔烃的区域选择性插入和仲醇的选择性引入。例如，由立体选择性环加成反应产生的烯丙基硅烷的立体有规Tamao氧化提供了相应的C6羟基，该C6羟基存在于一系列相关的倍半萜天然产物中。