(1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane-3,4,5-triol | 115184-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane-3,4,5-triol
• CAS: 115184-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: CAUBWSMGYNQCOB-RDJCPNPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane-3,4,5-triol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-cyclohexene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  假-β-L-别吡喃糖和假-α-D-吡喃甘露糖的光学活性五乙酸酯的合成

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的手性合成子 (1R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-3-one (1) 的二异丁基氢化铝还原，得到(1R,3S,6R,8R,9R)- 和 (1R,3R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en 的 7:1 混合物-3-醇、(2)和(2')。通过四氧化锇氧化将顺式二醇引入 2 和 2' 的 3-O-乙酰基衍生物的双键，提供了 (1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3-乙酰氧基的非对映异构混合物- 8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane-4,5-diol (5) 和 (1R,3R,4S,5R,6S,8R,9R) 非对映异构体。化合物 5 通过

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2189
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3-acetoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane-4,5-diol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  假-β-L-别吡喃糖和假-α-D-吡喃甘露糖的光学活性五乙酸酯的合成

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的手性合成子 (1R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-3-one (1) 的二异丁基氢化铝还原，得到(1R,3S,6R,8R,9R)- 和 (1R,3R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en 的 7:1 混合物-3-醇、(2)和(2')。通过四氧化锇氧化将顺式二醇引入 2 和 2' 的 3-O-乙酰基衍生物的双键，提供了 (1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3-乙酰氧基的非对映异构混合物- 8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane-4,5-diol (5) 和 (1R,3R,4S,5R,6S,8R,9R) 非对映异构体。化合物 5 通过

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2189