2-(1-adamantyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 83610-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-6-azauracil；2-(1-Adamantyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 83610-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: QRZMGWSNHFFHOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 1-氯金刚烷 在 三氯化铝 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2-(1-adamantyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. LVIII. Reaction of 1-adamantyl chloride with some heterocyclic unsaturated silanes.

  摘要：

  在路易斯酸存在下，用 1-金刚烷酰氯（1）处理各种具有酰胺官能团的硅烷化杂环，得到相应的 N-金刚烷化杂环。如果反应的内酰胺氮的α位被取代，则不再发生反应，或者在预期氮以外的位置发生金刚烷基化反应。这些情况都归因于 α 取代基的立体阻滞效应。同样处理硫代酰胺 46 得到的是 S-金刚烷化产物，而 48 和 51 则分别得到了 N-和 S-金刚烷化产物；这一结果可以用立体效应来解释。类似地，硅烷化的 2-吡唑和三唑也在氮处发生了金刚烷化。2-三甲基硅基噻吩、呋喃和吡啶与 1 的反应未能产生位点选择性的单金刚烷化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2051

文献信息

• Studies on the Adamantylation ofN-Heterocycles and Nucleosides
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Andrzej Orzeszko

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<2020::aid-hlca2020>3.0.co;2-p

  日期：1999.11.10

  Adamantylation of several N-heterocycles and of two ribonucleosides (uridine and toyocamycin) was studied. The exact substitution position by the adamantyl carbocation generated tram adamantan-1-ol in CF3COOH depends on the nature of the heterocyclic substrate. Thus, adamantylation of an additional exocyclic amino group (see Scheme 1), N-adamantylation of the heterocycle (Scheme 2), C-adamantylation of the heterocycle (Scheme 3), as well as the formation of heterocyclic N-adamantylcarboxamides via the Ritter reaction (Scheme 4) are possible. The structures of the reaction products were determined by means of elemental analysis and NMR, UV,and IR spectroscopy.
• SASAKI, TADASHI;NAKANISHI, AKIRA;OHNO, MASATOMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 6, 2051-2060
  作者：SASAKI, TADASHI、NAKANISHI, AKIRA、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——