(3R)-3-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3-cyclohexylprop-1-yne | 503154-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3-cyclohexylprop-1-yne
• 英文别名: (3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-cyclohexylprop-1-yne；(R)-3-tert-butyldimethylsilanoxy-3-cyclohexyl-1-propyne；(R)-3-tert-butyldimethylsiloxy-3-cyclohexyl-1-propyne；tert-butyl-[(1R)-1-cyclohexylprop-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 503154-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: HQSDNUBPNJEFFQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3-cyclohexylprop-1-yne 、 环己烷基甲醛 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基定向的轴向手性α-烯丙醇的高对映选择性方法

  摘要：

  从TBS保护的炔丙醇，醛和市售的廉价手性仲胺（S）-α中以96-99％ee或de的实际收率实现了轴向手性α-烯醇的高效和对映选择性合成 ，α-二苯基脯氨醇或其对映异构体，然后进行去甲硅烷基化。易于除去的TBS基团不仅充当保护基团，而且还充当可能的空间定向基团，以实现出色的对映选择性并就地防止可能的烯丙基外消旋化。

  DOI：

  10.1002/chem.201201948

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE AXIALLY CHIRAL ALPHA-ALLENIC ALCOHOL, SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150105567A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to an optically active axially chiral α-allenic alcohol, a synthetic method and use thereof. A method of preparing a high optically active chiral α-allenic alcohol by using propargyl alcohol, aldehyde and chiral α,α-diphenyl-L-prolinol under the protection of tert-butyldimethylsilyl with a mediator zinc bromide. The axially chiral α-allenic alcohol has the structural formula (I). The method of the present invention has the following advantages: the synthesis route is short, operations are simple, raw materials are readily available, separation and purification are convenient, the substrate has high generality, the total yield is high, and enantioselectivity and diastereoselectivity are high. The high optically active axially chiral α-allenic alcohol synthesized by adopting the method of the present invention can conveniently synthesize 2,5-dihydrofuran compounds having central chirality via complete chirality transfer, and at the same time can further be used to synthesize axially chiral allenic amine and allenic malonate compounds without reacemization.

  本发明涉及一种光学活性轴向手性α-亚烯醇，其合成方法和用途。通过在叔丁基二甲基硅保护下使用丙炔醇、醛和手性α,α-二苯基-L-脯氨醇，在锌溴化物介质的保护下制备高光学活性手性α-亚烯醇的方法。轴向手性α-亚烯醇的结构式为（I）。本发明的方法具有以下优点：合成路线短，操作简单，原料易得，分离和纯化方便，底物通用性高，总收率高，并且对映选择性和对映异构选择性高。采用本发明方法合成的高光学活性轴向手性α-亚烯醇可以通过完全手性转移方便地合成具有中心手性的2,5-二氢呋喃化合物，同时还可以进一步用于合成轴向手性亚烯胺和亚烯丙二酸酯化合物而不发生消旋。