4-hexyloxyphenyl 4-formylbenzoate | 115883-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-hexyloxyphenyl 4-formylbenzoate
• 英文别名: 4-(4-hexyloxyphenoxycarbonyl)benzaldehyde；(4-hexoxyphenyl) 4-formylbenzoate
• CAS: 115883-87-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: DCXSQBDEYOPABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  482.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyloxyphenyl 4-formylbenzoate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 间苯二酚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非手性弯曲核分子的分子设计控制螺旋近晶相的形成

  摘要：

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。

  DOI：

  10.1039/c9tc06456g
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 4-己氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-hexyloxyphenyl 4-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过非手性弯曲核分子的分子设计控制螺旋近晶相的形成

  摘要：

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。

  DOI：

  10.1039/c9tc06456g

文献信息

• Polar Order and Symmetry Breaking at the Boundary between Bent-Core and Rodlike Molecular Forms: When 4-Cyanoresorcinol Meets the Carbosilane End Group
  作者：Eduard Westphal、Hugo Gallardo、Giovanni Finoto Caramori、Nerea Sebastián、Maria-Gabriela Tamba、Alexey Eremin、Susumu Kawauchi、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201503901

  日期：2016.6.6

  Two isomeric achiral bent‐core liquid crystals involving a 4‐cyanoresorcinol core and containing a carbosilane unit as nanosegregating segment were synthesized and were shown to form ferroelectric liquid‐crystalline phases. Inversion of the direction of one of the COO groups in these molecules leads to a distinct distribution of the electrostatic potential along the surface of the molecule and to a

  合成了两个包含4-氰基间苯二酚核并包含碳硅烷单元作为纳米分离链段的非手性非手性弯曲核液晶，并显示形成铁电液晶相。这些分子中一个COO基团的方向反转会导致静电势沿分子表面的明显分布，并导致分子偶极矩的强烈变化。因此，产生了碳硅烷单元的明显的偏析程度，并因此改变了相结构和极性顺序的相干长度。对于具有更大偶极矩的化合物（CN1）碳硅烷单元的偏析得到抑制，该化合物形成顺电SmA和SmC相；极性顺序只有在过渡到新的LC相（即具有倾斜方向和极性方向一致的独特特征的铁电倾斜相（SmCL s P S））后才能实现。偶极矩较小的异构体化合物CN2形成碳硅烷基团的独立层，并显示出随机的极性SmA相（SmAP AR）和铁电多畴SmC s P S具有倾斜和极性方向的正交组合的相位以及更高得多的极化。因此，令人惊讶的是，具有较小分子偶极矩的化合物在LC相中显示出增加的极性顺序。除了铁电，在CN1的一个SmC相中还观
• Tschierske, C.; Zaschke, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 1, p. 1 - 14
  作者：Tschierske, C.、Zaschke, H.

  DOI：——

  日期：——
• Field-Induced Switching of Chirality in Undulated Ferroelectric and Antiferroelectric SmCP Phases Formed by Bent-Core Mesogens
  作者：Ramaiahgari Amaranatha Reddy、Martin W. Schröder、Michael Bodyagin、Horst Kresse、Siegmar Diele、Gerhard Pelzl、Wolfgang Weissflog

  DOI：10.1002/anie.200461490

  日期：2005.1.21
• TSCHIERSKE, C.;ZASCHKE, H., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 1, 1-14
  作者：TSCHIERSKE, C.、ZASCHKE, H.

  DOI：——

  日期：——