(5aR,6aS,10aS,12aR)-5a,12a-bis(methylthio)dodecahydropyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione | 1354723-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (5aR,6aS,10aS,12aR)-5a,12a-bis(methylthio)dodecahydropyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione
• 英文别名: (2S,7S,9R,15R)-9,15-bis(methylsulfanyl)-1,11-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadecane-10,16-dione
• CAS: 1354723-80-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 340.511
• InChiKey: VZQQADGXUNVIJD-YXAMBPQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二氯亚磷酸甲酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (5aR,6aS,10aS,12aR)-5a,12a-bis(methylthio)dodecahydropyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二酮哌嗪的合成、硫代二酮哌嗪的硫醇化及其 ROS 生成特性的检测

  摘要：

  通过使用先前开发的微波辅助方案，从游离氨基酸制备了各种新的对称和不对称二酮哌嗪。这包括成功地将 L-焦谷氨酸作为一种不寻常的构建块。然后将二酮哌嗪通过亲电巯基化为相应的双(甲硫基)-和桥二硫二酮哌嗪。最初的实验显示了在 HeLa 细胞中产生活性氧的有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500900

文献信息

• Thiolation of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines
  作者：Bettina M. Ruff、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c2ob06663g

  日期：——

  The introduction of sulfur units into a variety of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines (DKPs) is described. We investigated different thiolation methods utilizing several bases and electrophilic sulfur reagents, leading to monomethylthio-, bis(methylthio)-, and epithio-DKPs. Their formation proceeded diastereoselectively, facilitating the application in total syntheses of many thiodiketopiperazine (TDKP) natural products. Furthermore, possible side reactions as well as mechanistic studies and stereochemical structural assignments of the obtained products are given.

  本文介绍了将硫单元引入各种对称和不对称二酮哌嗪（DKPs）的方法。我们利用几种碱和亲电硫试剂研究了不同的硫代方法，从而得到了单甲硫基、双（甲硫基）和表硫基 DKPs。它们的形成是非对映选择性的，有利于应用于许多硫代二酮哌嗪（TDKP）天然产物的全合成。此外，还给出了可能的副反应以及所获产物的机理研究和立体化学结构分配。