Dibenzyl ethyl phosphite | 132649-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: Dibenzyl ethyl phosphite
• CAS: 132649-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₉O₃P
• 分子量: 290.299
• InChiKey: RWEZOSWKMWBQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl ethyl phosphite 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过磷关键策略可见光诱导羧酸与醇/胺的偶联

  摘要：

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.011
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-1,3,2-benzodioxaphosphole 、 苯甲醇 生成 Dibenzyl ethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  PUDOVIK, M. A.;TERENTEVA, S. A.;MIXAJLOV, YU. B.;PUDOVIK, A. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 6, 1302-1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alcohol-based Michaelis–Arbuzov reaction: an efficient and environmentally-benign method for C–P(O) bond formation
  作者：Xiantao Ma、Qing Xu、Huan Li、Chenliang Su、Lei Yu、Xu Zhang、Hongen Cao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc00931g

  日期：——

  The famous Michaelis–Arbuzov reaction is extensively used both in the laboratory and industry to manufacture tons of widely-used organophosphoryl compounds every year. However, this method and the modified Michaelis–Arbuzov reactions developed recently still have some limitations. We now report a new alcohol-version of the Michaelis–Arbuzov reaction that can provide an efficient and environmentally-benign

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。
• Reactions with aziridines XXI The (Michaelis-)arbusov reaction with N-acyl aziridines and other amidoethylations at phosphorus.
  作者：Helmut Stamm、Gerhard Gerster

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77769-0

  日期：1980.1

  Heating trialkyl phosphites with N-acyl aziridines produces dialkyl 2-amidoethyl-phosphonates bearing one of the phosphite alkyl groups on nitrogen. Other alkoxy phosphines behave analogously. Dialkyl phosphites furnish the same type of products devoid of the N-alkyl group.

  将亚磷酸三烷基酯与N-酰基氮丙啶加热，得到带有氮上亚磷酸烷基烷基之一的2-氨基乙基二膦酸二烷基酯。其他烷氧基膦的行为类似。亚磷酸二烷基酯提供了没有N-烷基的相同类型的产品。