3-(正辛基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 | 13827-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-(正辛基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
• 英文名称: 3-(n-octyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethyl-1-octyldisiloxane；Dimethylsilyloxy-dimethyl-octylsilane
• CAS: 13827-44-6
• 化学式: C₁₂H₃₀OSi₂
• 分子量: 246.541
• InChiKey: NETVQQNIIOWHGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(正辛基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 6-Bromohexyl octanoate 在 BrF(F₃s)₂ borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到1-(6-Bromohexoxy)octoxy-[dimethyl(octyl)silyl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] IONIZABLE CATIONIC LIPIDS INCORPORATING SILICON
  [FR] LIPIDES CATIONIQUES IONISABLES COMPRENANT DU SILICIUM

  摘要：

  The invention relates to a novel ionizable cationic lipid family incorporating silicon, which belongs to the trademark LipexSil™ 1st generation lipids wherein at least one of the two side chains contains silyl acetal linker. Lipids containing silyl acetal linker(s) so far are unprecedented in the art and are effective as ionizable cationic lipids in the formulation of empty or loaded lipid nanoparticles (LNPs). The novel linkers according to the invention are designed by means of borane catalysts [WO 2022/129966]. The invention describes the synthesis of the lipids of formula (I), formation and characterization of nanoparticles and biological experiments demonstrating that the lipid nanoparticles prepared with these novel lipids can efficiently deliver their cargo (e.g. RNA, DNA, mRNA, siRNA, pDNA, circular DNA, small biologically active molecules) into the cells.

  公开号：

  WO2024023174A2
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 氯二甲基辛硅烷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-(正辛基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ORGANOPOLYSILOXANE, SURFACE TREATMENT AGENT COMPRISING THE SAME, RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND GELATINOUS PRODUCT OR CURED PRODUCT THEREOF
  [FR] NOUVEL ORGANOPOLYSILOXANE, AGENT DE TRAITEMENT DE SURFACE LE COMPORTANT, COMPOSITION DE RÉSINE LE COMPORTANT ET SON PRODUIT GÉLATINEUX OU SON PRODUIT DURCI

  摘要：

  一种有机聚硅氧烷，其化学式为：R63Si-R5-[SiR42 O]n-Si R3(3-a)-[R2-R1]a（其中，R1是一种具有10个或更多碳原子的多环芳烃基的一价烃基；R2是一种二价烃基，可以包含一个杂原子或直接与硅（Si）原子结合；每个R3和R4都是独立的一价烃基；R5是一种二价烃基，可以包含一个杂原子或一个氧原子；每个R6是从烷基、烯基、芳基和烷氧基中独立选择的一组，n是从0到200的整数；a是从1到3的整数）；其用作表面处理剂，以及包括该有机聚硅氧烷和功能性填料的树脂组合物。

  公开号：

  WO2015023001A1

文献信息

• 有機ケイ素化合物の製造方法及び触媒組成物
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2016014005A

  公开（公告）日：2016-01-28

  【課題】新触媒を用いたアルケン類やアルキン類のヒドロシリル化反応による有機ケイ素化合物の製造方法の提供。【解決手段】１−オクテン、ブタジエン等のアルケン類やアルキン類のヒドロシリル化反応における反応溶液に、下式（Ａ）で表されるニッケル錯体化合物と、トリ（ペンタフルオロフェニル）ボラン等のボラン化合物又は水素化トリエチル硼素ナトリウム等のヒドリド還元剤とを配合する有機ケイ素化合物の製造方法。（Ｒ１は各々独立にＨ、又はＮ、Ｏ、Ｓ、及びハロゲン原子から選択される少なくとも１種の原子の置換／未置換のＣ１〜１５の炭化水素基）【選択図】なし

  使用新催化剂进行烯烃和炔烃的氢硅化反应，提供有机硅化合物的制备方法。在烯烃和炔烃的氢硅化反应溶液中，配合下式（A）所示的镍络合物，以及硼化合物如三（五氟苯基）硼等或氢化三乙基硼钠等氢化还原剂，制备有机硅化合物的方法。（其中R1分别独立地为H，或从N、O、S和卤素原子中选择的至少一种未取代/取代的C1-15烃基）【选择图】无
• Highly efficient route for the synthesis of a novel generation of tetraorganofunctional double‐decker type of silsesquioxanes
  作者：Julia Duszczak、Katarzyna Mituła、Rafał Januszewski、Patrycja Żak、Beata Dudziec、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1002/cctc.201801609

  日期：——

  obtaining a variety of functionalized double‐decker silsesquioxanes with high yields based on the Pt catalysts were developed. These parallel routes concern reverse Si−H and −CH=CH2 reactive groups placement in the double‐decker silsesquioxane core. As a result, a series of new tetrasubstituted double‐decker silsesquioxanes derivatives were obtained with high yield and selectivity and comprehensively characterized

  我们提出了一种通过氢化硅烷化反应合成四官能双层倍半硅氧烷的有效方法。研究了氢化硅烷化过程的进展，选择性和速率，研究了各试剂中Si-H部分的催化体系，烯烃结构，化学和空间包围。开发了两种可替代的合成途径，这些途径可基于Pt催化剂以高收率获得各种功能化的双层倍半硅氧烷。这些平行路线涉及反向Si-H和-CH = CH 2反应基团在双层倍半硅氧烷核心中的位置。结果，以高收率和选择性获得了一系列新的四取代双层倍半硅氧烷衍生物，并通过光谱分析对其进行了全面详细的表征。
• An efficient catalytic and solvent-free method for the synthesis of mono-organofunctionalized 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane derivatives
  作者：Rafał Januszewski、Ireneusz Kownacki、Hieronim Maciejewski、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.025

  日期：2017.10

  reported. On the basis of a study of platinum- and rhodium complexes in the reactions between TMDSO and selected olefins containing C=C bond, it was possible to choose the most efficient catalyst whose application in the solvent-free system led to selective mono-functionalization of the disiloxane reagent and simultaneous formation of only β-regioisomeric products, bearing in their structure functional

  报道了通过氢化硅烷化反应用烯烃对1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDSO）的选择性单官能化。在对TMDSO与选定的含C = C键的烯烃之间的反应中铂和铑配合物进行研究的基础上，可以选择最有效的催化剂，其在无溶剂体系中的应用会导致选择性的单官能化二硅氧烷试剂并仅同时形成β-区域异构产物，它们的结构官能团具有独特的反应性或物理化学性质。
• An efficient method for synthesizing monofunctionalized derivatives of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane in ionic liquids as recoverable solvents for rhodium catalyst
  作者：R. Kukawka、R. Januszewski、I. Kownacki、M. Smiglak、H. Maciejewski

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.01.021

  日期：2018.4

  Functionalized siloxanes, as one of the most important classes of organosilicon compounds, are widely applied in industry. In our studies, we have investigated, the reaction between 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDSO) and 1-octene, using the rhodium catalyst immobilized in six phosphonium-based ionic liquids differing in the structure of cation and anion. Studies have shown high potential for using

  作为有机硅化合物中最重要的一类，官能化硅氧烷已在工业中得到广泛应用。在我们的研究中，我们研究了使用固定在六种阳离子和阴离子结构不同的phospho基离子液体中的铑催化剂，在1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDSO）和1-辛烯之间进行反应。研究表明，使用离子液体与反应物形成双相系统具有很高的潜力，其中IL /催化剂相可以分离并在随后的反应循环中重复使用，从而以相同的方式重复使用使TMDSO高效且高度选择性地单官能化与传统的均相反应相比，催化剂的用量最多可提高20倍。
• White-Light initiated Mn2(CO)10/HFIP-Catalyzed anti-Markovnikov hydrosilylation of alkenes
  作者：Irina K. Goncharova、Stepan A. Filatov、Anton P. Drozdov、Andrei A. Tereshchenko、Pavel A. Knyazev、Alexander A. Guda、Irina P. Beletskaya、Ashot V. Arzumanyan

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115269

  日期：2024.1

  quantitative and with -Markovnikov selectivity. The method is applicable to terminal alkenes, including those with O-, N- and halogen-containing functional groups, styrene and allylbenzene derivatives, etc., as well as to a wide range of alkyl-, phenyl-, siloxy- and alkoxy-containing tertiary hydrosilanes. These conditions turned out to be most efficient for hydrosilylation of gaseous reagents such as ethylene

  这项研究提出了一种高效且温和的烯烃自由基氢化硅烷化方法。该反应在白光下、在 Mn(CO) 预催化剂和 HFIP 作为添加剂的存在下、在室温和空气中进行。在白光下，生成[Mn]•，激活Si–H基团形成Si•并触发自催化过程。 HFIP 作为一种独特的活化剂，能够以接近定量的收率和马尔可夫尼科夫选择性合成产品。该方法适用于末端烯烃，包括带有O-、N-和含卤素官能团的末端烯烃、苯乙烯和烯丙基苯衍生物等，以及广泛的烷基、苯基、甲硅烷氧基和烷氧基。含有叔氢硅烷。事实证明，这些条件对于乙烯和乙炔等气态试剂的氢化硅烷化是最有效的。在这两种情况下，产物在 1 atm 和 rt 下均显示出定量产率。该方法可以在批量和流动模式下轻松扩展。