Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-{(2-chloro-phenoxy)-[phenyl-(2-trityloxy-ethyl)-amino]-phosphoryloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 109875-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-{(2-chloro-phenoxy)-[phenyl-(2-trityloxy-ethyl)-amino]-phosphoryloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[(2-chlorophenoxy)-[N-(2-trityloxyethyl)anilino]phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 109875-64-1
• 化学式: C₅₀H₄₅ClN₃O₉P
• 分子量: 898.349
• InChiKey: ZJIQOGPLKQHHEV-CJJMVDQISA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-{(2-chloro-phenoxy)-[phenyl-(2-trityloxy-ethyl)-amino]-phosphoryloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-2-{(2-chloro-phenoxy)-[phenyl-(2-trityloxy-ethyl)-amino]-phosphoryloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-chloro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of deoxyribonucleotide with a 5'-phosphoryl group on a polystyrene polymer support by the phosphotriester method.

  摘要：

  高度脂溶性的胺类化合物 [三苯氧乙胺 (TEAm) 和 N-三苯氧乙基苯胺 (TEAn)] 被引入到 5' - 磷酸基团上，并研究了磷酰胺链接对酸的稳定性。在二酯水平上进行的研究发现，使用 TEAn 的磷酰胺链接在室温下可以在 1 小时内被 80% 水合醋酸切断。然而，从磷酸中去除 TEAm 需时 2 小时。通过使用 TEAn 基团，在聚苯乙烯支架上采用磷三酯法合成了 5' - 磷酸化的十五核脱氧核糖核酸 pTCCAGGGTCTGGTAC。经过部分去阻断后，具有 TEAn 基团的十五聚核苷酸由于 TEAn 基团的高脂溶性，可以在反相色谱柱上轻松分离。该化学合成的 5' - 磷酸化十五聚核苷酸成功地在模板存在下通过脱氧核糖核酸连接酶连接。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2726
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基二氯膦 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-{(2-chloro-phenoxy)-[phenyl-(2-trityloxy-ethyl)-amino]-phosphoryloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of deoxyribonucleotide with a 5'-phosphoryl group on a polystyrene polymer support by the phosphotriester method.

  摘要：

  高度脂溶性的胺类化合物 [三苯氧乙胺 (TEAm) 和 N-三苯氧乙基苯胺 (TEAn)] 被引入到 5' - 磷酸基团上，并研究了磷酰胺链接对酸的稳定性。在二酯水平上进行的研究发现，使用 TEAn 的磷酰胺链接在室温下可以在 1 小时内被 80% 水合醋酸切断。然而，从磷酸中去除 TEAm 需时 2 小时。通过使用 TEAn 基团，在聚苯乙烯支架上采用磷三酯法合成了 5' - 磷酸化的十五核脱氧核糖核酸 pTCCAGGGTCTGGTAC。经过部分去阻断后，具有 TEAn 基团的十五聚核苷酸由于 TEAn 基团的高脂溶性，可以在反相色谱柱上轻松分离。该化学合成的 5' - 磷酸化十五聚核苷酸成功地在模板存在下通过脱氧核糖核酸连接酶连接。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2726

文献信息

• TANAKA, TOSHIKI;YAMADA, YASUKI;TAMATSUKURI, SHIGERU;SAKATA, TAKESHI;IKEHA+, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：TANAKA, TOSHIKI、YAMADA, YASUKI、TAMATSUKURI, SHIGERU、SAKATA, TAKESHI、IKEHA+

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, TOSHIKI;YAMADA, YASUKI;IKEHARA, MORIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2726-2733
  作者：TANAKA, TOSHIKI、YAMADA, YASUKI、IKEHARA, MORIO

  DOI：——

  日期：——