(1R,8S,Z)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (1R,8S,Z)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-ene
• 英文别名: cis-9-Azabicyclo<6.1.0>-(4Z)-nonen；(1S,4Z,8R)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-ene
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: SXSZFJNHIAPIJZ-VMPVEFHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,Z)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-ene 在 苯甲酸甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (1R,8S,E)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于快速荧光连接的氮杂双环壬烯二烯亲和体的设计与合成

  摘要：

  荧光生物正交反应可在自然条件下以优异的信噪比可视化生物分子。在这里，我们介绍了构象应变的氮丙啶融合的反式的设计和合成-环辛烯（aza-TCO）二烯亲和体，可导致四嗪连接中荧光产物的形成，而无需连接额外的荧光团部分。提出的氮杂-TCO采用高度应变的“半椅”构象，该构象是通过计算预测的，并由NMR测量和X射线晶体学证实。动力学研究表明，氮杂-TCOs属于迄今为止已知的反应性最强的双烯。蛋白质标记实验，细胞糖结合物成像和活细菌的肽聚糖成像证明了新开发的aza-TCO探针在生物成像应用中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201705188
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯一氧化物 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,8S,Z)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  用于快速荧光连接的氮杂双环壬烯二烯亲和体的设计与合成

  摘要：

  荧光生物正交反应可在自然条件下以优异的信噪比可视化生物分子。在这里，我们介绍了构象应变的氮丙啶融合的反式的设计和合成-环辛烯（aza-TCO）二烯亲和体，可导致四嗪连接中荧光产物的形成，而无需连接额外的荧光团部分。提出的氮杂-TCO采用高度应变的“半椅”构象，该构象是通过计算预测的，并由NMR测量和X射线晶体学证实。动力学研究表明，氮杂-TCOs属于迄今为止已知的反应性最强的双烯。蛋白质标记实验，细胞糖结合物成像和活细菌的肽聚糖成像证明了新开发的aza-TCO探针在生物成像应用中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201705188