ethyl 4-chloro-2-methylthio-6,7-dihydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate | 744252-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-2-methylthio-6,7-dihydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 744252-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂S₂
• 分子量: 328.843
• InChiKey: JOEHYHQUFBUTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-2-methylthio-6,7-dihydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 、 N-甲基哌嗪 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到4-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-2-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型选择性5-HT3受体配体的合成和结合特性。

  摘要：

  这项工作报告了新的哌嗪基取代的噻吩并嘧啶衍生物20-45的5-HT（3）与5-HT（4）受体的合成和亲和力，以期确定5-HT（ 3）受体。一些新化合物对5-HT（3）受体显示出良好的亲和力，并且特别是对5-HT（4）受体没有显示任何亲和力。4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-甲硫基-6,7-二氢-5H-环戊基[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶31对5-HT（ 3）受体（Ki = 33 nM），表现为非竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.043
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-thioxo-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate monopotassium salt 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl 4-chloro-2-methylthio-6,7-dihydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型选择性5-HT3受体配体的合成和结合特性。

  摘要：

  这项工作报告了新的哌嗪基取代的噻吩并嘧啶衍生物20-45的5-HT（3）与5-HT（4）受体的合成和亲和力，以期确定5-HT（ 3）受体。一些新化合物对5-HT（3）受体显示出良好的亲和力，并且特别是对5-HT（4）受体没有显示任何亲和力。4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-甲硫基-6,7-二氢-5H-环戊基[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶31对5-HT（ 3）受体（Ki = 33 nM），表现为非竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.043