N-benzyl-2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine | 1454256-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-Chloro-N-(phenylmethyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1454256-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃S
• 分子量: 275.761
• InChiKey: VBEMOGMOWCZSDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine 、 4-氟苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到N4-benzyl-N2-(4-fluorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有口服活性的有效的抗疟疾药物中2-苯胺基4-氨基取代的喹唑啉的优化

  摘要：

  迫切需要针对寄生虫生命周期多个阶段的新型抗疟疾疗法，以解决当前药物出现的耐药性问题。在这里，我们描述了2-苯胺基喹唑啉类作为抗疟剂的优化。从可公开获得的抗疟疾筛查数据确定的类别进行了优化，以生成对恶性疟原虫寄生虫具有有效抗疟疾活性的先导化合物，其与已知的抗疟疾，氯喹和甲氟喹相当。在优化过程中，我们定义了活性所必需的功能，并改善了体外代谢和溶解度。所得的铅化合物对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有有效的活性。并在无性繁殖的环状期和寄生虫细胞期将寄生虫捕杀。最后，我们显示了在4天的疟疾疾病负担小鼠模型中，这些先导化合物具有口服有效作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01673
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到N-benzyl-2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有口服活性的有效的抗疟疾药物中2-苯胺基4-氨基取代的喹唑啉的优化

  摘要：

  迫切需要针对寄生虫生命周期多个阶段的新型抗疟疾疗法，以解决当前药物出现的耐药性问题。在这里，我们描述了2-苯胺基喹唑啉类作为抗疟剂的优化。从可公开获得的抗疟疾筛查数据确定的类别进行了优化，以生成对恶性疟原虫寄生虫具有有效抗疟疾活性的先导化合物，其与已知的抗疟疾，氯喹和甲氟喹相当。在优化过程中，我们定义了活性所必需的功能，并改善了体外代谢和溶解度。所得的铅化合物对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有有效的活性。并在无性繁殖的环状期和寄生虫细胞期将寄生虫捕杀。最后，我们显示了在4天的疟疾疾病负担小鼠模型中，这些先导化合物具有口服有效作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01673

文献信息

• COMPOUNDS
  申请人：Liverpool School of Tropical Medicine

  公开号：US20190345157A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention relates to compounds of Formulae (I) and (II) as defined herein, and salts and solvates thereof. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulae (I) and (II), and to the use of compounds of Formulae (I) and (II) in the treatment or prevention of filarial worm infection, as well as other diseases or conditions in which filarial worm infection is implicated.