3-Methyl-2-(trimethylsilyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>butanenitrile | 138754-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Methyl-2-(trimethylsilyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>butanenitrile
• 英文别名: 3-Methyl-2-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 138754-37-7
• 化学式: C₁₁H₂₅NOSi₂
• 分子量: 243.497
• InChiKey: JJMUUMNNOPZXTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-(trimethylsilyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>butanenitrile 600.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 2,4-Dimethyl-5-(1-methylethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Metalation-alkylation of O-trimethylsilyl formyltrimethylsilane cyanohydrin in the synthesis of oxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a064
• 作为产物：
  描述：

  2-<(Trimethylsilyl)oxy>ethanenitrile 在 四甲基乙二胺 、 lithium diethylamide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-Methyl-2-(trimethylsilyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Metalation-alkylation of O-trimethylsilyl formyltrimethylsilane cyanohydrin in the synthesis of oxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a064

文献信息

• The metalation-silylation of O-trimethylsilyl aldehyde cyanohydrins
  作者：Robert F. Cunico、Chia P. Kuan

  DOI：10.1021/jo00030a030

  日期：1992.2

  The metalation-trimethylsilyation of O-trimethylsilyl (saturated) aldehyde cyanohydrins was achieved by in situ treatment with LDA and trimethylchlorosilane at -78-degrees-C. C-Silyl products (O-trimethylsilyl acylsilane cyanohydrins) generally predominated, but N-silyl derivatives (ketenimines) were found in some instances. LDA could be added across the C = N bond of the latter. The metalation-trimethylsilylation of O-trimethylsilyl benzaldehyde cyanohydrin could only be effected if 2 equiv of trimethylchlorosilane were employed per equivalent of cyanohydrin anion.