3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-(1-fluoro-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 97322-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-(1-fluoro-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 3-diphenoxyphosphoryloxy-6-(1-fluoroethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 97322-57-1
• 化学式: C₂₈H₂₄FN₂O₉P
• 分子量: 582.479
• InChiKey: LVWQVLQOVPFWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-(1-fluoro-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (5RS,6RS)-3-<(2S)-2-Amino-2-carboxy>ethylthio-6-<(RS)-1-fluoroethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic Acids
  参考文献：
  名称：

  新的8-氟卡宾烯衍生物的合成和生物学性质。

  摘要：

  合成了具有各种C-3侧链的8-氟碳青霉烯衍生物，以通过体外生物学评估研究碳青霉烯的结构-活性关系。在外消旋PS-5的C-8处引入氟导致抗微生物活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性略有改善。当将D-半胱氨酸另外引入（+/-）-8-氟卡培南的C-3位置时，8-氟卡培南的非对映异构体分离变得可行。正如青霉素和头孢菌素所预期的那样，（+）-8-氟-3-D-半胱氨酰卡培南（+）-7a具有抗菌活性，而（-）-7b无活性。然而，值得注意的是，（+）-7a对肾脱氢肽酶-I的敏感性明显高于（-）-7b。不论在C-8处是否存在氟，在C-3处存在基本的S侧链，如吡啶基和吡咯烷基基团的抗微生物活性和脱氢肽酶-I稳定性显着提高。在7c-g中8氟化与C-3基本侧链的结合显着提高了抗菌活性和脱氢肽酶I的稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.335
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 4-<(3RS,4RS)-3-<(RS)-1-fluoroethyl>-2-oxoazetidinin-4-yl>-2-diazo-3-oxobutyrate 在 dirhodium tetraacetate N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-(1-fluoro-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的8-氟卡宾烯衍生物的合成和生物学性质。

  摘要：

  合成了具有各种C-3侧链的8-氟碳青霉烯衍生物，以通过体外生物学评估研究碳青霉烯的结构-活性关系。在外消旋PS-5的C-8处引入氟导致抗微生物活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性略有改善。当将D-半胱氨酸另外引入（+/-）-8-氟卡培南的C-3位置时，8-氟卡培南的非对映异构体分离变得可行。正如青霉素和头孢菌素所预期的那样，（+）-8-氟-3-D-半胱氨酰卡培南（+）-7a具有抗菌活性，而（-）-7b无活性。然而，值得注意的是，（+）-7a对肾脱氢肽酶-I的敏感性明显高于（-）-7b。不论在C-8处是否存在氟，在C-3处存在基本的S侧链，如吡啶基和吡咯烷基基团的抗微生物活性和脱氢肽酶-I稳定性显着提高。在7c-g中8氟化与C-3基本侧链的结合显着提高了抗菌活性和脱氢肽酶I的稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.335

文献信息

• WATANABE, AZUMA;SAKAMOTO, MICHIKO;FUKAGAWA, YASUO;YOSHIOKA, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 335-340
  作者：WATANABE, AZUMA、SAKAMOTO, MICHIKO、FUKAGAWA, YASUO、YOSHIOKA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——