4,7-dihydro-3-(2-propen-1-yl)-2(3H)-thioxo-1,3-thiazepine-6-carboxylic acid methyl ester | 1251855-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dihydro-3-(2-propen-1-yl)-2(3H)-thioxo-1,3-thiazepine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-4,7-dihydro-1,3-thiazepine-6-carboxylate
• CAS: 1251855-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 243.351
• InChiKey: OAAABKGCDMTQDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以8 mg的产率得到4,7-dihydro-3-(2-propen-1-yl)-2(3H)-thioxo-1,3-thiazepine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭置换形成结合氮和硫的异常七元杂环

  摘要：

  衍生自丙烯酸甲酯或丙烯腈且在羟基上带有N-Boc基团β的Baylis-Hillman醇（CH（OH）CHNBoc）可以通过O-酰化反应转化为既含氮又含硫的不寻常的七元杂环（AcCl或EtOCOCl ），N-脱保护基（CF 3 CO 2 H）以及与CS 2的反应。在该方法的改进方案中，当原始氮以PhSCH 2 CON（Me）的形式被取代时，就会生成a庚因衍生物。闭环通过分子内共轭物置换发生。

  DOI：

  10.1021/jo101539m

文献信息

• Formation of Unusual Seven-Membered Heterocycles Incorporating Nitrogen and Sulfur by Intramolecular Conjugate Displacement
  作者：Zhenhua Chen、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo101539m

  日期：2010.10.15

  be converted into unusual seven-membered heterocycles containing both nitrogen and sulfur by O-acylation (AcCl or EtOCOCl), N-deprotection (CF3CO2H), and reaction with CS2. In a modification of this process, when the original nitrogen is substituted in the form PhSCH2CON(Me), an azepine derivative is then generated. The ring closures occur by intramolecular conjugate displacement.

  衍生自丙烯酸甲酯或丙烯腈且在羟基上带有N-Boc基团β的Baylis-Hillman醇（CH（OH）CHNBoc）可以通过O-酰化反应转化为既含氮又含硫的不寻常的七元杂环（AcCl或EtOCOCl ），N-脱保护基（CF 3 CO 2 H）以及与CS 2的反应。在该方法的改进方案中，当原始氮以PhSCH 2 CON（Me）的形式被取代时，就会生成a庚因衍生物。闭环通过分子内共轭物置换发生。