2,2,2-trichloroethyl N-chlorocarbamate | 30830-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-chlorocarbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl chlorocarbamate；Trichlorethyl-N-chlor-N-natriumcarbamat；N-Chlor-2,2,2-trichlorethylcarbamat；(2,2,2-Trichloraethyl)-N-chlorcarbamat；chlorocarbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 30830-85-4
• 化学式: C₃H₃Cl₄NO₂
• 分子量: 226.874
• InChiKey: MBPLEILNEVBOMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-chlorocarbamate 、 阿司匹林 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [RhIII（Cp *）]-催化的邻位选择性直接C（sp2）？N-氯氨基甲酸酯和N-氯吗啉对苯甲酸的H键酰胺化/胺化作用。多功能合成功能化的邻氨基苯甲酸

  摘要：

  负载Rh III催化的直接邻-C  ħ酰胺化/的苯甲酸胺化Ñ -chlorocarbamates / Ñ -chloromorpholines达到，使在高达85％的产率具有优异的邻氨基苯甲酸邻-选择性和官能基的耐受性。带有各种酰胺基的氨基甲酸酯（包括NHCO 2 Me，NHCbz和NHTroc（Cbz =碳苄氧基； Troc =三氯乙基氯甲酸酯））以及仲胺（例如吗啉，哌嗪和哌啶）可成功实现苯甲胺胺化，并提供高度官能化的邻氨基苯甲酸酯酸。苯并[ h]的环金属化铑（III）配合物的化学计量反应]喹啉与N-氯氨基甲酸酯的银盐可提供酰胺基铑（III）络合物，该络合物已分离并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。这一发现证实了CN键的形成是由于N-氯氨基甲酸酯与芳基-铑（III）配合物的交叉偶联。然而，关于CN键形成的机理细节仍不清楚。涉及1,2-芳基迁移和铑（V）-氮烯的途径是合理的。

  DOI：

  10.1002/chem.201304855
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-chlorocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基甲酸酯试剂合成8-氨基喹啉：方便安装和实用酰胺化基团的脱保护。

  摘要：

  本文描述了通过使用易于安装和易于脱保护的酰胺化试剂开发8-氨基喹啉的实用途径的方法。在Rh III催化条件下优化了两个可扩展程序：i）使用预生成的氯氨基甲酸酯； ii）直接使用氨基甲酸酯的两步一锅法。两种方法对于在温和条件下克级合成8-氨基喹啉非常方便。在钯催化的转移加氢条件下，同时对喹啉N-氧化物进行脱氧，可以轻松合成通用的酰胺化基团，从而获得具有出色整体效率的8-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201503511

文献信息

• Conversion of 6α-alkoxyformamidopenicillanates into 6α-aminopenicillanates, and the formation of 6-spiropenicillanates
  作者：David H. Bremner、Malcolm M. Campbell、Graham Johnson

  DOI：10.1039/c39760000293

  日期：——

  Methyl 6β-phenoxyacetamido-6α-trichloroethoxyformamidopenicillanate has been converted into a 6α-aminopenicillanate; 6α-ethoxyformamido-6β-phenoxyacetamidopenicillanates reacted with phosgene and base to afford unique (1-ethoxycarbonyl-3-phenoxyacetyl-2-oxo-1,3-diazetidine)-4-spiro-6′-penicillanates.

  6- β -phenoxyacetamido-6 α -trichloroethoxyformamidopenicillanate已被转换成一个6 α -aminopenicillanate; 6 α -ethoxyformamido-6 β -phenoxyacetamidopenicillanates与光气和碱反应，得到独特的（1-乙氧羰基-3-苯氧基-2-氧代-1,3-二氮杂环丁烷）-4-螺-6'- penicillanates。
• N-monochlorination and N-monobromination of carbamates and carboxamides by sodium hypochlorite and hypobromite
  作者：Carol Bachand、Hughes Driguez、John M. Paton、Daniel Touchard、Jean Lessard

  DOI：10.1021/jo00935a017

  日期：1974.10
• Driguez,H. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 119 - 130
  作者：Driguez,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The chromous chloride promoted addition of N-chlorocarbamates to olefins the synthesis of β-chlorocarbamates
  作者：J. Lessard、J.M. Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99734-x

  日期：1970.1
• The chromous chloride promoted addition of N-chlorocarbamates to enol ethers the synthesis of N-alkoxycarbonyl derivatives of 2-amino sugars and of α-amino ketones and aldehydes
  作者：J. Lessard、H. Driguez、J.P. Vermes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99735-1

  日期：1970.1