5-{4-[(E)-(4-cyanophenyl)diazenyl]phenoxy}pentanoic acid | 1049660-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-{4-[(E)-(4-cyanophenyl)diazenyl]phenoxy}pentanoic acid
• 英文别名: 5-(p-cyanophenylazophenyloxy)pentanoic acid；5-[4-(4-cyanophenylazo)phenoxy]-pentanoic acid
• CAS: 1049660-75-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: BLNFUKIJWMMKBO-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{4-[(E)-(4-cyanophenyl)diazenyl]phenoxy}pentanoic acid 、 p-tetraaminocalix[4]arene tetradecyl ether 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有光控质子传导的离子液晶杯芳烃

  摘要：

  我们开发了一种制备光响应离子液晶 (LC) 的新策略，该液晶显示光可切换质子传导。离子 LC 由一个碗形杯[4] 芳烃核组成，该核被偶氮苯部分离子化。非共价结构是通过在偶氮衍生物的羧酸基团和杯芳烃核的末端胺基团之间形成离子盐而获得的。离子盐的存在导致分级自组装过程，该过程延伸到纳米结构层状 LC 排列（近晶 A 相）的形成。在此 LC 相中，离子 LC 杯芳烃能够显示质子传导特性，因为离子纳米分离区域（由离子对形成）产生有利于质子传输的连续通道。E )-to-( Z ) 通过紫外光照射异构化。有趣的是，这种 ( E )-to-( Z ) 光致异构化导致质子电导率值降低，因为弯曲形 ( Z )-异构体破坏了层状 LC 相。这种异构化过程是完全可逆的，并导致离子 LC 材料具有独特的光可切换质子传导特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[4-(4-cyanophenylazo)phenoxy]-pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以7.9%的产率得到5-{4-[(E)-(4-cyanophenyl)diazenyl]phenoxy}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Physically functional materials

  摘要：

  该发明涉及一种新型的单分散或多分散化合物，通常被称为DNO（二氨基酸N-取代寡肽），优选为低分子量多肽，例如基于鸟氨酸、赖氨酸、二氨基丁酸、二氨基丙酸、氨乙基甘氨酸或其他含有偶氮苯基或其他物理功能基团的氨基酸或肽链，例如光响应基团，作为侧链。这些化合物可以使用固相肽合成技术合成。包含这些化合物的材料，例如薄膜，可用于信息的光学存储（全息数据存储）、非线性光学（NLO）、作为光导体、光子带隙材料、电导材料、电致发光材料、压电材料、热释电材料、磁性材料、铁磁性材料、铁电材料、光折变材料，或者能产生光诱导构象变化的材料。光学各向异性可以通过偏振激光光产生可逆地生成全息图。已获得了高达约80%的一阶衍射效率。

  公开号：

  US06376655B1

文献信息

• NOVEL PHYSICALLY FUNCTIONAL MATERIALS
  申请人：Optilink AB

  公开号：EP0828709B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• US6376655B1
  申请人：——

  公开号：US6376655B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• [EN] NOVEL PHYSICALLY FUNCTIONAL MATERIALS<br/>[FR] NOUVEAUX MATERIAUX A FONCTIONNALITES PHYSIQUES
  申请人：FORSKNINGSCENTER RISØ

  公开号：WO1996038410A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) The invention relates to novel monodisperse or polydisperse compounds, in general named DNO (diamino acid N$g(a)-substituted oligopeptides), preferably low molecular weight polypeptides, e.g., based on ornithine, lysine, diaminobutyric acid, diaminopropionic acid, aminoethylglycine or other amino acids or peptides having azobenzenes or other physically functional groups, e.g., photoresponsive groups, as side chains. These compounds may be synthesised using solid phase peptide synthesis techniques. Materials, e.g. thin films, comprising such compounds may be used for optical storage of information (holographic data storage), nonlinear optics (NLO), as photoconductors, photonic band-gap materials, electrically conducting materials, electroluminescent materials, piezo-electric materials, pyroelectric materials, magnetic materials, ferromagnetic materials, ferroelectric materials, photorefractive materials, or materials in which light-induced conformational changes can be produced. Optical anisotropy may reversibly be generated with polarized laser light whereby a hologram is formed. First order diffraction efficiencies of up to around 80 % have been obtained.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés monodispersés ou polydispersés, appelés généralement oligopeptides de diamino acide substitués en N$g(a) (DNO), de préférence des polypeptides de faible poids moléculaire, par exemple, à base d'ornithine, de lysine, d'acide diaminobutyrique, d'acide diaminopropionique, d'aminoéthylglycine ou d'autres acides aminés ou peptides ayant comme chaînes latérales des azobenzènes ou d'autres groupes à fonctionnalités physiques, comme par exemple, des groupes photosensibles. On peut synthétiser ces composés en utilisant des techniques de synthèse peptidiques en phase solide. On peut utiliser des matériaux constitués de ces composés, par exemple des couches minces, pour le stockage optique de l'information (stockage holographique de données), l'optique non linéaire (NLO), comme photoconducteurs, materiaux photoniques à largeur de bande interdite, matériaux électroconducteurs, matériaux électroluminescents, matériaux piézo-électriques, matériaux pyroélectiques, matériaux magnétiques, matériaux ferromagnétiques, matériaux ferroélectriques, matériaux réfractifs, ou matériaux pouvant subir des changements de conformation sous l'effet de la lumière. On peut créer une anisotropie optique de façon réversible au moyen d'un faisceau laser polarisé, de manière à former un hologramme. On a pu obtenir des efficacités de diffraction de premier ordre atteignant environ 80 %.