3,3-bis(dimethylisopropoxysilyl)-di-2-propynyl ether | 856412-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-bis(dimethylisopropoxysilyl)-di-2-propynyl ether
• 英文别名: di-(3-[isopropoxy(dimethyl)silyl]-2-propynyl) ether；3-[3-[Dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl-dimethyl-propan-2-yloxysilane
• CAS: 856412-04-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 326.583
• InChiKey: VNCYOVPGSLMXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(dimethylisopropoxysilyl)-di-2-propynyl ether 在 decamethylrhenocene 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-methyl-7-(dimethylisopropoxysilyl)-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Pyridoxine via [2+2+2] Cyclization of Acetylenes and Nitriles

  摘要：

  报道了一种改进的吡哆醇（维生素B6）合成方法。关键步骤涉及在[cpCo(cod)]（1摩尔%）催化剂存在下，3,3-双硅烷基-二-2-丙炔基醚和乙腈的光催化[2+2+2]环化反应。详细阐述了将3-硅烷基吡啶转化为相应的3-羟基和3-碘代衍生物的便捷氧化和碘化方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864834
• 作为产物：
  描述：

  一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚 、 丙炔醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到3,3-bis(dimethylisopropoxysilyl)-di-2-propynyl ether
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Pyridoxine via [2+2+2] Cyclization of Acetylenes and Nitriles

  摘要：

  报道了一种改进的吡哆醇（维生素B6）合成方法。关键步骤涉及在[cpCo(cod)]（1摩尔%）催化剂存在下，3,3-双硅烷基-二-2-丙炔基醚和乙腈的光催化[2+2+2]环化反应。详细阐述了将3-硅烷基吡啶转化为相应的3-羟基和3-碘代衍生物的便捷氧化和碘化方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864834

文献信息

• [EN] 1,3 DIHYDROFURO [3,4-c]PYRIDINES AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] 1,3 DIHYDROFURO [3,4-C]PYRIDINES ET PROCEDE PERMETTANT DE LES PREPARER
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005090356A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to novel 1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridines which are useful intermediates in the synthesis of pyridoxines and a method for their preparation by cobalt(I) complex-catalysed [2 + 2 + 2]-cycloaddition of di-[(3-dimethyl-C1-4-alkoxysilyl)­2-propynyl)] ethers with acetonitrile.

  本发明涉及新型1,3-二氢呋喃[3,4-c]吡啶，该吡啶是有用的中间体，用于合成维生素B6（吡哆醇），以及一种通过钴(I)配合物催化的[2 + 2 + 2]-环加成反应，将二[(3-二甲基-C1-4-烷氧基硅基)-2-丙炔基]醚与乙腈制备它们的方法。
• An Improved Synthesis of Pyridoxine via [2+2+2] Cyclization of Acetylenes and Nitriles
  作者：Barbara Heller、Andrey Gutnov、Vladimir Abaev、Dmitry Redkin、Christine Fischer、Werner Bonrath

  DOI：10.1055/s-2005-864834

  日期：——

  An improved synthesis of pyridoxine (vitamin B6) is reported. The key step involves the light-promoted [2+2+2] cyclization of 3,3-bissilyl-di-2-propynyl ethers and acetonitrile in the presence of [cpCo(cod)] (1 mol%) as a catalyst. Convenient oxidation and iodination procedures are elaborated to transfer 3-silyl­pyridines into corresponding 3-hydroxy- and 3-iodo-derivatives.

  报道了一种改进的吡哆醇（维生素B6）合成方法。关键步骤涉及在[cpCo(cod)]（1摩尔%）催化剂存在下，3,3-双硅烷基-二-2-丙炔基醚和乙腈的光催化[2+2+2]环化反应。详细阐述了将3-硅烷基吡啶转化为相应的3-羟基和3-碘代衍生物的便捷氧化和碘化方法。