(E)-4-methyl-N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-(m-tolyldiazenyl)aniline | 1584668-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-(m-tolyldiazenyl)aniline
• CAS: 1584668-08-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 379.483
• InChiKey: NWXURYDNTPBKIV-WCWDXBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  602.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azido-4-(methylsulfonyl)benzene 、 trans-3,3'-dimethylazobenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到(E)-4-methyl-N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-(m-tolyldiazenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Direct ortho C–N Bond Formation of Aromatic Azo Compounds with Azides

  摘要：

  An efficient rhodium-catalyzed regioselective C-N bond formation of azo compounds in good to excellent yields through C-H bond functionalization using azides as the nitrogen source was developed. Alkyl, aryl, and sulfonyl azides could be efficiently assembled in this reaction with excellent functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/jo500412w