1-(叠氮甲基)环庚烷-1-醇 | 72939-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐
• 中文名称: 1-(叠氮甲基)环庚烷-1-醇
• 英文名称: 1-(azidomethyl)cycloheptan-1-ol
• CAS: 72939-20-9
• 化学式: C₈H₁₅N₃O
• 分子量: 169.227
• InChiKey: BDCLNCAKTALBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)环庚烷-1-醇 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以24%的产率得到环辛酮
  参考文献：
  名称：

  The reaction of primary .beta.-azido tertiary alcohols with nitrosonium salts. A rearrangement related to the Tiffeneau reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a043
• 作为产物：
  描述：

  1-氧杂螺[2.6]壬烷 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-(叠氮甲基)环庚烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  The reaction of primary .beta.-azido tertiary alcohols with nitrosonium salts. A rearrangement related to the Tiffeneau reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a043

文献信息

• Catalytic activity of halohydrin dehalogenases towards spiroepoxides
  作者：Maja Majerić Elenkov、Ines Primožič、Tomica Hrenar、Ana Smolko、Irena Dokli、Branka Salopek-Sondi、Lixia Tang

  DOI：10.1039/c2ob25470k

  日期：——

  A novel activity of halohydrin dehalogenases towards spiroepoxides has been found. The enzyme from Arthrobacter sp. (HheA) catalysed highly regioselective azidolysis of spiroepoxides containing 5, 6 and 7-membered cycloalkane rings, while the enzyme from Agrobacterium radiobacter (HheC), besides high regioselectivity, also displayed moderate to high enantioselectivity (E up to >200) that can be applied for the kinetic resolution of chiral spiroepoxides. The orientations of spiroepoxides in the active site of halohydrin dehalogenases were studied by quantum-chemical calculations and docking simulations. Analyses of the complexes obtained revealed the origins of diastereoselectivity and enantioselectivity of the investigated biotransformations.

  发现了一种卤醇去卤酶对螺环氧化物的新活性。来自细菌Arthrobacter sp.的酶（HheA）催化了含有5、6和7成员环的螺环氧化物的高区域选择性叠氮化反应，而来自土壤细菌Agrobacterium radiobacter的酶（HheC）不仅具有高区域选择性，还表现出中等到高的对映选择性（E值高达>200），可应用于手性螺环氧化物的动力学拆分。通过量子化学计算和对接模拟研究了螺环氧化物在卤醇去卤酶活性位点的取向。对所获得复合物的分析揭示了所研究生物转化的非对映选择性和对映选择性的来源。
• LORENZIN M.; GUERRIERO A.; PIETRA F., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 9, 1704-1705
  作者：LORENZIN M.、 GUERRIERO A.、 PIETRA F.

  DOI：——

  日期：——