2-(diphenylphosphanyl)phenyl 4-iodobenzoate | 1200959-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(diphenylphosphanyl)phenyl 4-iodobenzoate
• 英文别名: 2-(diphenylphosphano)phenyl 4-iodobenzoate；(2-Diphenylphosphanylphenyl) 4-iodobenzoate
• CAS: 1200959-72-3
• 化学式: C₂₅H₁₈IO₂P
• 分子量: 508.295
• InChiKey: OGRPYROUTNCWSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphanyl)phenyl 4-iodobenzoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到2-(diphenylphosphano)phenyl 4-iodobenzoate-borane complex
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯官能化的膦的合成，作为无痕施陶丁格连接的新型构建基。

  摘要：

  描述了一种用于微波介导的无痕施陶丁格连接的苯甲酸酯官能化膦的制备的新合成途径。通过钯（II）催化的PC交叉偶联反应策略高产率地制备了基于4-取代的碘代苯基苯甲酸酯的新型膦衍生物。将微波条件用于连接反应可大大减少反应时间。建立了使用这种连接的快速简便标签策略的方法。 施陶丁格结扎-无痕-单击化学-PC交叉偶联-钯催化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216947
• 作为产物：
  描述：

  (2-羟基苯基)二苯基膦 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(diphenylphosphanyl)phenyl 4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-Halobenzoate-Containing Phosphane-Based Building Blocks for Labeling Reactions Using the Traceless Staudinger Ligation

  摘要：

  Functionalized phosphane-containing key building blocks were synthesized that are suitable for the labeling of biologically active molecules by the traceless Staudinger ligation. Thus, a 2-(diphenylphosphanyl) phenyl 4-stannylbenzoate building block was converted into the 4-iodobenzoate by the introduction of iodine. The traceless Staudinger ligation was used to introduce the resulting 4-iodobenzoate moiety into selected molecules of pharmacological interest. Furthermore, the labeling procedure was used to insert the 4-iodobenzoate moiety into a peptide on solid support. Finally, a convenient recovery procedure of the key phosphane building block 2-(diphenylphosphanyl) phenol from 2(diphenylphosphoryl) phenol was evaluated.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379487

文献信息

• Synthesis, structure determination, and (radio-)fluorination of novel functionalized phosphanes suitable for the traceless Staudinger ligation
  作者：Constantin Mamat、Markus Franke、Tim Peppel、Martin Köckerling、Jörg Steinbach

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.091

  日期：2011.6

  for the preparation of novel benzoate and nicotinate containing phosphanes is presented. This reaction path has a broad substrate scope. Thus, various functionalized phosphanes were obtained in high yields using an esterification procedure under Steglich conditions. A facile blocking of the phosphorus atom with BH3 was carried out. BH3 as easily insertable and removable protecting group enables a further

  提出了一种优雅而有效的合成方法，用于制备新型的含苯甲酸酯和烟酸酯的膦。该反应路径具有广泛的底物范围。因此，在Steglich条件下使用酯化方法以高收率获得了各种官能化的膦。用BH 3容易地阻断了磷原子。BH 3由于容易插入和除去的保护基使得苯甲酸酯残基进一步衍生。所制备的膦衍生物被证明是实施生物正交（放射性）氟化策略的有价值的标记构建基块，并通过无痕施陶丁格连接法用于标记目的。为此，准备了一些叠氮化物官能化的有机和生物活性小分子样品。此外，采用这种生物正交连接方法证明了这些衍生物的温和和选择性的（放射性）氟化。