2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 137334-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 137334-39-5
• 化学式: C₂₉H₂₅BrO₉
• 分子量: 597.416
• InChiKey: GMXNGUUYRPAGBF-RTJMFUJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 甲醇 、 氰化汞 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四-β-（1→6）-d-葡萄糖胺及相关四糖分子内环化的立体化学：构象立体控制和邻近基团参与的作用

  摘要：

  反应条件，离去基团的性质以及糖基化单糖中C-2处的取代基对线性四-β-（1→6）-d-葡糖胺和某些“混合”环化的立体化学结果的影响已经检查了包含葡萄糖和葡糖胺残基的四糖。甲苯和腈溶剂提高了环化反应的β-立体选择性，但是，在这些溶剂中形成环状产物的总效率低于在二氯甲烷中的效率。使用溴化物或戊烯基糖苷代替硫糖苷作为离去基团不会增加β-立体选择性。用N-Troc取代糖基化单元中的N-邻苯二甲酰基不会影响环化的立体选择性，而四糖 发现含有2-O-苯甲酰基葡萄糖而不是葡糖胺作为糖基供体部分的糖专门提供β-连接的环状产物。利用该发现，已经有效地合成了具有两个葡萄糖和两个葡萄糖胺单元的交替或相邻排列的两个环状四糖。这些循环旨在用于制备具有不同配体取向的二价糖簇。葡萄糖和氨基葡萄糖前体环化的立体选择性差异是由O-苯甲酰基与N-Phth和N-Troc对应物的更有效的邻位参与所引起的，这通过计算稳定能和周围的

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.12.005
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α,β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Phenol Glycoside, Neohancoside C from Cynanchum hancockianum.

  摘要：

  Neohancoside C (1) 是从徐长卿中分离出来的一种新的酚苷，是一种具有抗肿瘤活性的中药民间药物。 1, 2-乙酰苯基β-D-吡喃木糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成是通过使用糖基溴的相转移催化糖苷化来实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.626

文献信息

• Total Synthesis of the Antiallergic Naphtho-α-pyrone Tetraglucoside, Cassiaside C₂, Isolated from Cassia Seeds
  作者：Zhaojun Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo034223u

  日期：2003.8.1

  Toralactone 9-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside (1, cassiaside C-2) isolated from Cassia obtusifolia L. and showing strong antiallergic activity, was concisely synthesized employing glycosyl trifluoroacetimidates as glycosylation agents. The unique naphtho-alpha-pyrone structure of toralactone (5) was constructed by condensation of orsellinate 8 with pyrone 9 in the presence of LDA as developed by Staunton and co-workers. The naphthol of toralactone showed minimal reactivity as an acceptor and was screened with various glycosyl donors. It is finally concluded that sacrifice of an excess amount of the trifluoroacetimidate or trichloroacetimidate donors (6f/6g, 6.0 equiv) in the presence of a catalytic amount of TMSOTf (0.05 and 0.3 equiv, respectively) afforded excellent yields of the coupling product, which was otherwise only a minor product under a variety of conditions examined.
• Lorentzen, Jens Peter; Helpap, Barbara; Lockhoff, Oskar, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1731 - 1732
  作者：Lorentzen, Jens Peter、Helpap, Barbara、Lockhoff, Oskar

  DOI：——

  日期：——