4-哌啶醇,1-(三苯代甲基)-,甲磺酸酯(ester) | 124256-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4-哌啶醇,1-(三苯代甲基)-,甲磺酸酯(ester)
• 英文名称: N-trityl-3-piperidinyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-methanesulphonyloxy-N-tritylpiperidine；(1-Tritylpiperidin-4-yl) methanesulfonate
• CAS: 124256-77-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃S
• 分子量: 421.56
• InChiKey: OLAXLYGPOACVOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶醇,1-(三苯代甲基)-,甲磺酸酯(ester) 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-(4-piperidinyl)thio-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid antibacterial agents. Part XV. Synthesis of 7-thio-substituted 4-oxoquinoline-3-carboxylic acids with antibacterial activity.

  摘要：

  制备并测试了一系列 C-7 硫代 1-环丙基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的抗菌活性。讨论了与 C-5 和 C-7 取代基相关的结构-活性关系。在 C-7 取代基（包括烷基硫代、芳基硫代、杂芳基硫代和环状硫代氨基）中，2-氨基乙基硫代最能提高体外抗菌活性。C-5 变体提高活性的顺序为 OH

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2190
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-哌啶醇,1-(三苯代甲基)-,甲磺酸酯(ester)
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid antibacterial agents. Part XV. Synthesis of 7-thio-substituted 4-oxoquinoline-3-carboxylic acids with antibacterial activity.

  摘要：

  制备并测试了一系列 C-7 硫代 1-环丙基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的抗菌活性。讨论了与 C-5 和 C-7 取代基相关的结构-活性关系。在 C-7 取代基（包括烷基硫代、芳基硫代、杂芳基硫代和环状硫代氨基）中，2-氨基乙基硫代最能提高体外抗菌活性。C-5 变体提高活性的顺序为 OH

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2190

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SULFONIC ESTERS
  申请人：——

  公开号：US20030162966A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Sulfonic acid ester derivatives represented by the general formula (4) or (5) are produced by reacting an amino alcohol derivative represented by the general formula (1) or (2) with an organic sulfonyl halide represented by the general formula (3), in a mixed solvent composed of an aprotic organic solvent and water in the presence of a non-water-prohibiting inorganic base. This procedure can be carried out in a simple, easy, safe and economical manner while reducing the load on the environment. 1 Wherein n represents an integer of 0 to 5, A represents a phenyl group, which may be substituted, R represents a methanesulfonyl, ethanesulfonyl, p-toluenesulfonyl or p-nitrobenzenesulfonyl group and X represents a chloride, bromine or iodine atom.

  通用公式（4）或（5）所代表的磺酸酯衍生物是通过将通用公式（1）或（2）所代表的氨基醇衍生物与通用公式（3）所代表的有机磺酰卤反应，在由无水无机碱存在的无水有机溶剂和水组成的混合溶剂中进行生产的。这种方法可以在简单、容易、安全和经济的情况下进行，同时减少对环境的负荷。 其中n表示0到5的整数，A表示苯基，可以是取代的，R表示甲磺酰基、乙磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基，X表示氯、溴或碘原子。
• Process for the production of sulfonic esters
  申请人：——

  公开号：US20030176711A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Sulfonic acid ester derivatives represented by the general formula (4) or (5) are produced by reacting an amino alcohol derivative represented by the general formula (1) or (2) with an organic sulfonyl halide represented by the general formula (3), in a mixed solvent composed of an aprotic organic solvent and water in the presence of a non-water-prohibiting inorganic base. This procedure can be carried out in a simple, easy, safe and economical manner while reducing the load on the environment. 1 Wherein n represents an integer of 0 to 5, A represents a phenyl group, which may be substituted, R represents a methanesulfonyl, ethanesulfonyl, p-toluenesulfonyl or p-nitrobenzenesulfonyl group and X represents a chloride, bromine or iodine atom.

  通式（4）或（5）所代表的磺酸酯衍生物是通过在无水有机溶剂和水的混合溶剂中，使用不会禁止水的无机碱，将通式（1）或（2）所代表的氨基醇衍生物与通式（3）所代表的有机磺酰卤反应而制备而成。该过程可以简单、容易、安全、经济地进行，同时减轻环境负担。其中，n表示0至5的整数，A表示苯基，可以是取代基，R表示甲磺酰基、乙磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基，X表示氯、溴或碘原子。
• [DE] VON AZACYCLOALKANEN ABGELEITETE URETHANE, IHRE THIO- UND DITHIOANALOGA, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS 2,3-EPOXISQUALEN-LANOSTEROL-CYCLASE INHIBITOREN<br/>[EN] URETHANES DERIVED FROM AZACYCLOALKANES, THIO AND DITHIO ANALOGUES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS 2,3 EPOXYSQUALENE LANESTEROL CYCLASE INHIBITORS<br/>[FR] URETHANES DERIVES D'AZACYCLOALCANES, LEURS ANALOGUES THIO ET DITHIO, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA 2,3-EPOXYSQUALENE-LANOSTEROL-CYCLASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999029669A1

  公开（公告）日：1999-06-17

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft von Azacycloalkanen abgeleitete Urethane sowie deren Thio- und Dithioanaloga der allgemeinen Formel (I), in der die Zahlen 0 oder 1, n die Zahlen 1 oder 2, A eine Einfachbindung, eine geradkettige oder verzweigte C1-8-Alkylengruppe, eine C2-8-Alkenylen- oder C2-8-Alkinylengruppe, wobei eine ungesättigte Gruppe nicht direkt an den Rest Y gebunden ist, X und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R1 und R2 eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe, eine C1-4-Alkenyl- oder C1-4-Alkinylgruppe, wobei eine Mehrfachbindung von der Stickstoff-Kohlenstoff-Bindung isoliert ist, oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom eine 5- bis 7-gliedrigen, gesättigten heterocyclischen Ring, in dem eine von dem Stickstoffatom isolierte Methylengruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder durch eine -NH- oder -N(Alkyl)-Gruppe ersetzt sein kann, R3 bis R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen, R7 eine C3-7-Cycloalkylgruppe, eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Halogenatome, durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl- oder Cyanogruppe substituierte Phenyl- oder Naphtylgruppe oder, sofern A keine Einfachbindung darstellt, auch ein Wasserstoffatom, E ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Methylen-, Carbonyl- oder Sulfinylgruppe und R8 ein Wasserstoffatom oder E die Gruppe -C(R9R10)-, wobei R9 ein Wasserstoffatom und R10 zusammen mit der benachbarten Gruppe R8 eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung darstellt, bedeuten, deren Enantiomere, Diastereomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine inhibitorische Wirkung auf die Cholesterolbiosynthese, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) The present invention relates to urethanes derived from azacycloalkanes in addition to thio and dithio analogues of general formula (I), wherein m= 0 or 1, n=1or 2, A is a single bond, a straight-chain or branched C1-8 alkylene group, a C2-8 alkenylene or C2-8 alkylene group, whereby an unsaturated group is not directly bonded to radical Y; X and Y is an oxygen or sulphur atom, R1 and R2 are a straight-chain or branched C1-6 alkyl group, a C1-4 alkenyl group or a C1-4 alkinyl group, whereby a multiple bond is isolated from the nitrogen-carbon bond, or R1 and R2 together with the nitrogen atom represent a 5-7 membered saturated heterocyclic ring, whereby one methylene group isolated from the nitrogen atom can be replaced by an oxygen or sulphur atom or by an -NH or -N (alkyl) group, R3-R6 can be identical or different and represent hydrogen atoms or alkyl groups, R7 is a C3-7 cycloalkyl group, optionally a phenyl or naphtyl group substituted by two halogen atoms, an alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or cyano group or a hydrogen atom, provided that A does not represent a single bond, E is an oxygen or sulphur atom, a methylene, carbonyl or sulfinyl group and R8 represents a hydrogen atom or E represents the -C(R9R10)- group, wherein R10 and adjacent group R8 represent a carbon-carbon bond. The invention also relates to enantiomers, diastereomers and salts thereof, especially physiologically acceptable acid additive salts with valuable properties such as exhibiting an inhibiting effect on cholesterol biosynthesis, in addition to medicaments containing said compounds, the use thereof and a method for the production thereof.(FR) La présente invention concerne des uréthanes dérivés d'azacycloalcanes, ainsi que leurs analogues thio et dithio, correspondant à la formule générale (I), dans laquelle: m représente le nombre 0 ou 1; n représente le nombre 1 ou 2; A représente une liaison simple, un groupe alkylène C1-8, un groupe alcénylène C2-8 ou un groupe alkinylène C2-8, un groupe insaturé n'étant pas lié directement au resteY; X et Y représentent un atome d'oxygène ou de soufre; R1 et R2 représentent un groupe alkyle C1-6 à chaîne droite ou ramifiée, un groupe alcényle C1-4 ou un groupe alkinyle C1-4, une liaison multiple étant isolée de la liaison azote-carbone, ou bien R1 et R2 représentent avec l'atome d'azote un noyau hétérocyclique saturé possédant 5 à 7 éléments, dans lequel un groupe méthylène isolé de l'atome d'azote peut être remplacé par un atome d'oxygène ou de soufre ou par un groupe -NH- ou -N(alkyle); R3 à R6 peuvent être identiques ou différents et représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle; R7 représente un groupe cycloalkyle C3-7, un groupe phényle ou naphtyle éventuellement substitué par un ou deux atomes d'halogène ou par un groupe alkyle, alcoxy, trifluorométhyle ou cyano, ou bien représente également un atome d'hydrogène, à condition que A ne représente pas une liaison simple; E représente un atome d'oxygène ou de soufre, un groupe méthylène, carbonyle ou sulfinyle; et R8 représente un atome d'hydrogène ou bien E représente le groupe -C(R9R10)- où R9 représente un atome d'hydrogène et R10 représente avec le groupe voisin R8 une liaison carbone-carbone. La présente invention concerne en outre les énantiomères, les diastéréomères et les sels desdits dérivés, en particulier les sels d'addition d'acide physiologiquement compatibles, qui présentent des caractéristiques précieuses, en particulier un effet inhibiteur vis-à-vis de la biosynthèse du cholestérol. L'invention concerne également des médicaments contenant ces composés, leur utilisation et leur procédé de production.

  该发明涉及基于azacycloalkan的脲thane及其硫和三硫的类似物，其通用分子式为(I)，其中m代表0或1，n代表I或2，A代表单一键、直链或分枝C1-8-烷基、C2-8-烯基或C2-8-炔基，其中不饱和基团不直接概括基团Y；X和Y代表氧或硫原子，R1和R2代表直链或分枝C1-6-烷基、C1-4-烯基或C1-4-炔基，一个多个的关系是孤立从氮-碳键，或R1和R2连同氮原子代表一个5至7成员的饱和杂环环，其中被孤立于氮原子的一个甲基可以由一个氧或硫原子或-NH-或-N(代 REPLACE KETTYP Karltonyl)-组替代，R3-R6可以相同或不同并且表示氢原子或烷基，R7代表一个C3-7-环烷基，一个在选中的取代基条件下、一个或两个卤素原子、一个烷氧基、一个 trifluoromethyl-或一个碳基的氰基或一个氢原子，倘若A不会代替单一键，E代表一个氧或硫原子，一个C—,碳酸酯或 sulfinyl基团，R8代表一个氢原子或E代表- C(R9R10)-组，其中R9代表一个氢原子，并与邻近的基团R8一起代表碳—碳键。此外本发明涉及对映异构体、异构体及其盐，尤其尤其是合适的生理相容酸增加盐，具有非凡的性质，特别是对胆固醇合成的抑制作用，作为含有所述的化合物的药品，其使用方法及制作方法。
• NISHIMURA, YOSHIRO;HIROSE, TOHRU;OKADA, HIDETSUGU;SHIBAMORI, KOH-ICHIRO;N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2190-2196
  作者：NISHIMURA, YOSHIRO、HIROSE, TOHRU、OKADA, HIDETSUGU、SHIBAMORI, KOH-ICHIRO、N+

  DOI：——

  日期：——
• VON AZACYCLOALKANEN ABGELEITETE URETHANE, IHRE THIO- UND DITHIOANALOGA, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS 2,3-EPOXISQUALEN-LANOSTEROL-CYCLASE INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1060162A1

  公开（公告）日：2000-12-20