(2S,4aR,8aR,5S)-2-methyl-5-hydroxyldecahydroquinoline | 1246344-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (2S,4aR,8aR,5S)-2-methyl-5-hydroxyldecahydroquinoline
• 英文别名: (2S,4aR,5S,8aR)-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinolin-5-ol
• CAS: 1246344-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: AXIFJBYNLZUMGP-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,8aR,5S)-2-methyl-5-hydroxyldecahydroquinoline 在 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4aR,8aR)-2-methyl-5-oxo-2,3,4,4a,8,8a-hexahydroquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对Galbulimima生物碱（−）‐ GB 13和（+）‐ GB 16和（−）‐ Himgaline的综合研究

  摘要：

  将（S）-3-氨基丁烷-1-醇与1,3-环己烷二酮缩合，然后进行分子内烷基化，得到双环烯胺32，其通过非对映选择性氢化转化为烯酮35。Mukaiyama–Michael向35中添加了双环甲硅烷基烯醇醚，随后通过氧化/还原策略进行了立体化学转化，从而获得了内酯41。用LAH还原内酯41后，通过自发的分子内羟醛反应和缩酮保护基的裂解，进行Swern氧化，得到烯酮46。SmI 2介导的羰基-烯烃还原偶合反应为46在四氢呋喃中回流可顺利进行，得到五环中间体49，该中间体用2-碘氧苯甲酸氧化，然后用三氟乙酸处理，得到（-）-GB13。在19个线性步骤中，总收率为6.1％。按照已知的程序，我们的合成（-）-GB 13被转化为hegaline。此外，从内酯41开始，实现了（+）-GB 16的首次全合成，这是一种新分离的gabulimima生物碱家族成员。该合成的特征是胺和1,3-二酮部分之间的分子内缩合。

  DOI：

  10.1002/asia.201000556
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-2-甲基-5(6H)-喹啉酮 生成 (2S,4aR,8aR,5S)-2-methyl-5-hydroxyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  SOKOLOV, D. V.;KUZMINA, N. YU.;ISIN, ZH. I.;LITVINENKO, G. S., IZV. AN KAZSSR. CEP. XIM., 1981, N 4, 59-62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convergent Route to the<i>Galbulimima</i>Alkaloids (−)-GB 13 and (+)-GB 16
  作者：Weiwei Zi、Shouyun Yu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201002299

  日期：2010.8.9

  Alkaloids all round: A 19‐step total synthesis of the galbulimima alkaloid (−)‐GB 13 starting from commercially available starting material and the first total synthesis of the galbulimima alkaloid (+)‐GB 16 have been achieved (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl).

  全方位的生物碱：已经完成了从市售起始原料开始的galbulimima生物碱（-）-GB 13的19步全合成和galbulimima生物碱（+）-GB 16的首次全合成（请参阅方案； Boc =叔丁氧羰基）。
• Synthesis of chiral trans-fused 2-methyl-5-hydroxyldecahydroquinoline
  作者：Fei Xue、Tao Xiao、Huijing Wang、Dan Zhang、Hao Song、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.042

  日期：2015.8

  A practical asymmetric synthesis of the trans-fused 2-methyl-5-hydroxyldecahydroquinolines 8a and 8b is reported. Double Michael addition of enone 4 with (S)-phenylethylamine generated separable C2-methylated decahydroquinolinones 5a and 5b, which were converted to 8a and 8b via several functional group transformations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KUZMINA N. YU.; ISIN ZH. I.; SOKOLOV D. V.; LITVINENKO G. S., KAZSSR RYLYM AKAD. XABARLARY, IZV. AN KAZSSR. CEP. XIM. 1981, HO 1, 55-61
  作者：KUZMINA N. YU.、 ISIN ZH. I.、 SOKOLOV D. V.、 LITVINENKO G. S.

  DOI：——

  日期：——
• LITVINENKO, G. S.;KUZMINA, N. YU.;SOKOLOV, D. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 3, 382-388
  作者：LITVINENKO, G. S.、KUZMINA, N. YU.、SOKOLOV, D. V.

  DOI：——

  日期：——