S-tert-butyl (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxyhexanethioate | 1191384-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: S-tert-butyl (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxyhexanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triethylsilyloxyhexanethioate
• CAS: 1191384-96-9
• 化学式: C₂₂H₄₈O₃SSi₂
• 分子量: 448.858
• InChiKey: MXWNWQZWMPTITL-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 S-tert-butyl (5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyhexanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-tert-butyl (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxyhexanethioate 、 S-tert-butyl (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxyhexanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Monomeric Counterpart of Marinomycin A

  摘要：

  An efficient and highly convergent synthesis of the monomeric counterpart of the antitumor-antibiotic marine natural product marinomycin A was achieved by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo- and regioselective cross-metathesis to generate the (E)-configured C20-C21 double bond, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination followed by a Pd-catalyzed Stille cross-coupling to construct the tetraene moiety.

  DOI：

  10.1021/jo900945x