2-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 90056-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 2-[[2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione；2-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 90056-99-8
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 217.181
• InChiKey: YEFYCKPQCKTRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲胺 作用下， 生成 2-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  能够模拟天然2'-脱氧核糖的具有1-[（（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基]部分的嘧啶对野生型和突变型乙型肝炎病毒复制的影响。

  摘要：

  乙型肝炎病毒（HBV）是全世界慢性肝病的最常见原因。由于长期使用和停止治疗后病毒DNA反弹，对临床抗HBV药物拉米夫定产生的耐药性已成为当前疗法的主要挫折。我们合成了一系列嘧啶核苷，它们在C-5位具有多个取代基，在N-1位具有1-[（（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基]柔性无环糖基部分，具有模仿天然2'-脱氧核糖基部分的能力。这些潜在的抗病毒化合物中的一些在尿嘧啶碱基的C-5和C-6位置均包含变异。尿嘧啶衍生物的其他变体是6-氮杂同源物。还制备了4-氨基和4-甲氧基嘧啶衍生物。碱基部分被5-氯-（25），5-（2-溴乙烯基）-（32）或5-溴-6-甲基-（37）基团取代的化合物对鸭HBV具有显着的活性，野生型人HBV（2.2.15个细胞）和抗拉米夫定的HBV，其中包含单突变和双突变。直至测试的最高浓度，在宿主HepG2和Vero细胞中均未见细胞毒性。与相应的嘌呤核苷更昔洛韦相比，化合物

  DOI：

  10.1021/jm060102l

文献信息

• Ogilvie, Kelvin K.; Hamilton, Raymond G.; Gillen, Michael F., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 16 - 21
  作者：Ogilvie, Kelvin K.、Hamilton, Raymond G.、Gillen, Michael F.、Radatus, Bruno K.、Smith, Kendall O.、Galloway, Karen S.

  DOI：——

  日期：——