4-methyl-N-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)benzenesulfonamide | 69045-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(4-methylphenylsulfonamido)azobenzene；4-methyl-N-(2-phenyldiazenylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 69045-48-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 351.429
• InChiKey: JMLAYWSDQVDAHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 偶氮苯 在 RuHCl(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到4-methyl-N-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  RuHCl（CO）（PPh 3）3-叠氮化物催化芳烃CH键的直接酰胺化

  摘要：

  我们首先报道了使用新型廉价的RuHCl（CO）（PPh 3）3催化剂将芳烃与叠氮化物直接邻位H-H酰胺化反应。该反应可在广泛的底物上以高收率高效地进行，而无需任何其他的银盐或添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02123

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct C–H Amidation of Azobenzenes with Sulfonyl Azides: A Synthetic Route to Sterically Hindered <i>ortho</i>-Substituted Aromatic Azo Compounds
  作者：Xuefeng Jia、Jie Han

  DOI：10.1021/jo500372d

  日期：2014.5.2

  A rhodium(III)-catalyzed direct ortho-amidation of azobenzenes with sulfonyl azides as the amino source is disclosed. This reaction exhibits a broad substrate scope, high functional group tolerance, and regioselectivity, providing a variety of sterically hindered ortho-substituted azobenzene derivatives in good to excellent yield.

  公开了以磺酰基叠氮化物作为氨基源的铑（III）催化的偶氮苯的直接邻位酰胺化。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和区域选择性，以良好至优异的产率提供了各种空间受阻的邻位取代的偶氮苯衍生物。
• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Direct Amidation with Amidobenziodoxolones: C(sp²)–H, C(sp³)–H, and Late-Stage Functionalizations
  作者：Xu-Hong Hu、Xiao-Fei Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b02015

  日期：2016.9.2

  Air-stable and convenient amidobenziodoxolones as an amidating reagent were disclosed to enable direct amidation on a wide range of C(sp2)–H bonds of (hetero)arenes and alkenes, as well as unactivated C(sp3)–H bonds under RhIII catalysis. The approach to access 49 examples of structurally diverse amides is featured by mild conditions, complete chemoselectivity and regioselectivity, broad substrate scope

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。