4-(4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)butanoic acid | 887764-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-{4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl}butanoic acid；4-[4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl]butanoic acid
• CAS: 887764-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: DUXRBYWOYZANMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)butanoic acid 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-{[4-(tetradecyloxy)phenyl]diazenyl}phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thermal and photoinduced liquid crystalline phase transitions with a rod–disc alternative change in the molecular shape

  摘要：

  研究人员合成了一种三亚苯基衍生物（1），该衍生物由六个 4-十四烷氧基偶氮苯单元与丙烯酯连接而成，用于研究热致和光致液晶相变。研究发现，1 以对映的方式呈现出 Smectic A（SmA）和矩形柱状（Colr）介相。这意味着，根据热条件的不同，1 既可以表现为杆状分子，也可以表现为盘状分子。据我们所知，这是热致性液晶中首次出现一种化合物在各向异性的分子形状变化中同时表现出菖蒲状和圆盘状的介形态。在波长为 365 纳米的光照射下，偶氮苯单元会发生从反式到顺式的光异构化，相变发生的方式与热致性液晶相同，但相变温度有所降低。另外一个新发现是，在 202.5 °C（1 在 202.5 °C）时，1 在没有光照射的情况下表现出 Colr 介相，通过增加光照强度，连续的相变被诱导到通过 SmA 相的各向同性液相（Iso）。这意味着 Iso、SmA 和 Colr 三相之间的等温相变可由光照强度控制。这也是第一个通过光照控制 Colr、SmA 和 Iso 三相之间的等温液晶相变的例子，同时还伴随着分子在棒状和盘状之间的形状变化。

  DOI：

  10.1039/c2jm35518c
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)丁酸 、 苯酚 在 盐酸 、 氨基磺酸铵 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以86.7%的产率得到4-(4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thermal and photoinduced liquid crystalline phase transitions with a rod–disc alternative change in the molecular shape

  摘要：

  研究人员合成了一种三亚苯基衍生物（1），该衍生物由六个 4-十四烷氧基偶氮苯单元与丙烯酯连接而成，用于研究热致和光致液晶相变。研究发现，1 以对映的方式呈现出 Smectic A（SmA）和矩形柱状（Colr）介相。这意味着，根据热条件的不同，1 既可以表现为杆状分子，也可以表现为盘状分子。据我们所知，这是热致性液晶中首次出现一种化合物在各向异性的分子形状变化中同时表现出菖蒲状和圆盘状的介形态。在波长为 365 纳米的光照射下，偶氮苯单元会发生从反式到顺式的光异构化，相变发生的方式与热致性液晶相同，但相变温度有所降低。另外一个新发现是，在 202.5 °C（1 在 202.5 °C）时，1 在没有光照射的情况下表现出 Colr 介相，通过增加光照强度，连续的相变被诱导到通过 SmA 相的各向同性液相（Iso）。这意味着 Iso、SmA 和 Colr 三相之间的等温相变可由光照强度控制。这也是第一个通过光照控制 Colr、SmA 和 Iso 三相之间的等温液晶相变的例子，同时还伴随着分子在棒状和盘状之间的形状变化。

  DOI：

  10.1039/c2jm35518c

文献信息

• Self-assembly of an azobenzene-containing polymer prepared by a multi-component reaction: supramolecular nanospheres with photo-induced deformation properties
  作者：Shuai Wang、Ning Zhang、Xiaopeng Ge、Yingbo Wan、Xiaohong Li、Li Yan、Yijun Xia、Bo Song

  DOI：10.1039/c4sm00675e

  日期：——

  A polymer with regulated azobenzene groups was synthesized by one-pot multi-component polymerization, and its self-assembly and photo induced-deformation properties are investigated.

  使用一锅多组分聚合法合成了具有调控的偶氮苯基团的聚合物，并研究了其自组装和光诱导变形特性。