3,6-dihydro-2H-[1,4]oxazine | 15601-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 英文名称: 3,6-dihydro-2H-[1,4]oxazine
• 英文别名: 5,6-Dihydro-2H-1,4-oxazine；3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine
• CAS: 15601-95-3
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: RHOMRSNINFNDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-2H-[1,4]oxazine 、 苯甲酰乙酸 生成 2-Morpholin-3-yl-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  豌豆苗二胺氧化酶：在合成中的应用及其作用机理的证据

  摘要：

  二胺（6）-（8）和（11）可以作为二胺氧化酶（DAO）的可接受底物，并且可以令人满意的制备产率获得新型苯甲酰基衍生物（2）；用（11）作为酶底物没有观察到对映选择性。显着地，三胺（9）和（13）没有被氧化，此外，（9）作为DAO催化的（4）和（5）的氧化的显着抑制剂。提出了与DAO作用机理有关的动力学证据，并根据DAO催化的氧化模型进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97204-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,6-dihydro-2H-[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氨基环胺的重氮化/去重氮化生成和捕获非芳香族环亚胺：理论和实验结果

  摘要：

  在 DFT (B3LYP/6-31+G(d)) 水平对 N-氨基哌啶和 N-氨基吗啉的模型重氮化/去重氮化的理论研究表明，相应的环亚胺可以瞬时生成，可以用乙炔二甲酸二甲酯捕获（DMAD），以形成1,4-偶极接着后者的环加成与DMAD的第二分子，得到相应的吡啶并 - 稠合的产品。所有步骤都具有低活化自由能垒，并且在热力学上是有利的。基于理论结果，我们成功地进行了N-氨基环胺的重氮化，即N-氨基哌啶、4-氨基吗啉和1-氨基-4-甲基哌嗪与叔。-亚硝酸丁酯，然后去重氮化以瞬时生成相应的环亚胺，它可以被乙炔二羧酸二甲酯捕获。提供新的退火吡啶衍生物，即四甲基 9H -5,6,7,8-四氢喹啉-1,2,3,4-四羧酸酯，四甲基 5,6,8,9-四氢吡啶并[2,1-c][1 ,4]恶嗪-1,2,3,4-四羧酸酯和四甲基 9H -5,6,7,8-四氢-7-甲基吡啶并[1,2-a]吡嗪-1,2,3,4-四羧酸酯，其中被适当地表征。

  DOI：

  10.1007/s11224-020-01567-z