(Z)-7,8,9,10-Tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one | 126824-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: (Z)-7,8,9,10-Tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
• 英文别名: (5Z)-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
• CAS: 126824-84-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: XPHYMMSEJMBDES-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7,8,9,10-Tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-Dimethyl 7-hydroxy-2-heptenylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  (3,3)Sigmatropic Ring Expansion of Cyclic Thionocarbonates. IV. Relationship between Ring Size of Cyclic Thionocarbonates and Geometry of Created Double Bond in Medium- and Large-Membered Thiolcarbonates.

  摘要：

  通过两种方法，利用环状硫羰酸酯的[3,3]σ迁移环扩张反应，合成了含有（E）或（Z）双键的中大型环状硫醇碳酸酯。当环状硫羰酸酯为8元或更小时，[3,3]σ迁移环扩张反应仅通过过渡态进行，该过渡态中的链以顺式关系系留。重要的是，环状硫羰酸酯的环大小决定了硫醇碳酸酯的双键几何形状。本文还描述了将环状硫醇碳酸酯转化为（E）或（Z）型烯丙基硫醚的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1659
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxypentoxy(phenoxy)methanethione 在 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-7,8,9,10-Tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (3,3)Sigmatropic Ring Expansion of Cyclic Thionocarbonates. IV. Relationship between Ring Size of Cyclic Thionocarbonates and Geometry of Created Double Bond in Medium- and Large-Membered Thiolcarbonates.

  摘要：

  通过两种方法，利用环状硫羰酸酯的[3,3]σ迁移环扩张反应，合成了含有（E）或（Z）双键的中大型环状硫醇碳酸酯。当环状硫羰酸酯为8元或更小时，[3,3]σ迁移环扩张反应仅通过过渡态进行，该过渡态中的链以顺式关系系留。重要的是，环状硫羰酸酯的环大小决定了硫醇碳酸酯的双键几何形状。本文还描述了将环状硫醇碳酸酯转化为（E）或（Z）型烯丙基硫醚的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1659

文献信息

• (3,3)Sigmatropic Ring Expansion of Cyclic Thionocarbonates. VI. Regioselective Wohl-Ziegler Bromination of 10-Membrered Thiolcarbonates.
  作者：Shinya HARUSAWA、Hirofumi OHISHI、Hirotaka OSAKI、Sachiko TOMII、Ryuji YONEDA、Takushi KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.2185

  日期：——

  Wohl-Ziegler bromination of 10-membered thiolcarbonates (3) gave regioselectively 7-bromocyclic thiolcarbonates (4). The structure of 4a was unambiguously established by an X-ray crystallographic analysis.

  通过对 10 元硫代碳酸酯 (3) 进行 Wohl-Ziegler 溴化反应，可得到具有区域选择性的 7-溴环硫代碳酸酯 (4)。通过 X 射线晶体分析，4a 的结构被明确地确定下来。
• Harusawa, Shinya; Kurokawa, Toshiko; Fujii, Harumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2567 - 2569
  作者：Harusawa, Shinya、Kurokawa, Toshiko、Fujii, Harumi、Yoneda, Ryuji、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——
• HARUSAWA, SHINYA;KUROKAWA, TOSHIKO;FUJII, HARUMI;YONEDA, RYUJI;KURIHARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2567-2569
  作者：HARUSAWA, SHINYA、KUROKAWA, TOSHIKO、FUJII, HARUMI、YONEDA, RYUJI、KURIHARA, +

  DOI：——

  日期：——
• HARUSAWA, SHINYA;OSAKI, HIROTAKA;FUJII, HARUMI;YONEDA, RYUJI;KURIHARA, TA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5471-5474
  作者：HARUSAWA, SHINYA、OSAKI, HIROTAKA、FUJII, HARUMI、YONEDA, RYUJI、KURIHARA, TA+

  DOI：——

  日期：——