N2-phenoxyacetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-t-butyldimethylsilyl-6-(2-cyanoethyl)selenoguanosine | 1447827-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-phenoxyacetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-t-butyldimethylsilyl-6-(2-cyanoethyl)selenoguanosine
• 英文别名: N²-phenoxyacetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-t-butyldimethylsilyl-6-(2-cyanoethyl)selenoguanosine
• CAS: 1447827-90-8
• 化学式: C₄₈H₅₄N₆O₈SeSi
• 分子量: 950.038
• InChiKey: BEIURHCZCZRLAN-BKDBLBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  172.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-phenoxyacetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-t-butyldimethylsilyl-6-(2-cyanoethyl)selenoguanosine 、 chloro-(2-cyanoethyl)-diisopropylaminophosphane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以78%的产率得到N²-phenoxyacetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-t-butyldimethylsilyl-6-(2-cyanoethyl)selenoguanosine 3′-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Se-Guanosine RNAs for Structural Study

  摘要：

  6-Se-guanosine phosphoramidite and RNAs have been synthesized by selenium substitution of the 6-oxygen atom, and it is revealed that the Se-derivatization is relatively stable and that bulge and wobble structures can better accommodate a large Se atom than a duplex. This Se-modification is useful in the structural study of RNAs and their protein complexes.

  DOI：

  10.1021/ol401698n
• 作为产物：
  描述：

  5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N2-phenoxyacetylguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N2-phenoxyacetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-t-butyldimethylsilyl-6-(2-cyanoethyl)selenoguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Se-Guanosine RNAs for Structural Study

  摘要：

  6-Se-guanosine phosphoramidite and RNAs have been synthesized by selenium substitution of the 6-oxygen atom, and it is revealed that the Se-derivatization is relatively stable and that bulge and wobble structures can better accommodate a large Se atom than a duplex. This Se-modification is useful in the structural study of RNAs and their protein complexes.

  DOI：

  10.1021/ol401698n