4-nitrobenzyl (5R,6R)-3-((diphenoxyphosphoryl)oxy)-6-(1-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 78072-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (5R,6R)-3-((diphenoxyphosphoryl)oxy)-6-(1-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 78072-36-3；96093-91-3；96093-95-7
• 化学式: C₃₆H₃₀N₃O₁₄P
• 分子量: 759.62
• InChiKey: YUCIHCRRXZWPAL-QNLIWJCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  213.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (5R,6R)-3-((diphenoxyphosphoryl)oxy)-6-(1-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-epithienamycin A
  参考文献：
  名称：

  （±）-上皮霉素A和B [（±）-橄榄酸MM22380和MM22382]及其衍生物的全合成

  摘要：

  已立体选择合成的（±）-（3 R *，4 R *）-4-（2,2-二甲氧基乙基）-3 [（1 S *）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮（7）通过4-甲氧基羰基异恶唑啉（4）转化为（±）-上皮霉素A（2）和B（3）[（±）-寡酸MM22380和MM22382]，（±）-脱乙酰基表艾霉素A（20）和2-苯硫基取代的化合物（19）。该总合成证实了天然抗生素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19810002282
• 作为产物：
  描述：

  magnesium 4-nitrobenzyl malonate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 4-nitrobenzyl (5R,6R)-3-((diphenoxyphosphoryl)oxy)-6-(1-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-上皮霉素A和B [（±）-橄榄酸MM22380和MM22382]及其衍生物的全合成

  摘要：

  已立体选择合成的（±）-（3 R *，4 R *）-4-（2,2-二甲氧基乙基）-3 [（1 S *）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮（7）通过4-甲氧基羰基异恶唑啉（4）转化为（±）-上皮霉素A（2）和B（3）[（±）-寡酸MM22380和MM22382]，（±）-脱乙酰基表艾霉素A（20）和2-苯硫基取代的化合物（19）。该总合成证实了天然抗生素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19810002282

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Huang, Shyh-Pyng; Nagahara, Takayasu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 1, p. 65 - 70
  作者：Kametani, Tetsuji、Huang, Shyh-Pyng、Nagahara, Takayasu、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——