diethyl (3Z,8E)-6-(3-triethylsilyloxy-7,7,10-trimethyl-1,3,8,10-undecatetraenyl)phosphate | 80868-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3Z,8E)-6-(3-triethylsilyloxy-7,7,10-trimethyl-1,3,8,10-undecatetraenyl)phosphate
• CAS: 80868-28-6
• 化学式: C₂₄H₄₅O₅PSi
• 分子量: 472.678
• InChiKey: WFGOVBMSCPVMCS-BJYIFFFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3Z,8E)-6-(3-triethylsilyloxy-7,7,10-trimethyl-1,3,8,10-undecatetraenyl)phosphate 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium 、 乙胺 、 叔丁醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 α-himachalene
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of (�)-?- and ?-Himachalenes

  摘要：

  Abstract(±)‐α and β‐Himachalene, 5 and 6, have been synthesized in a convergent manner from 3,3‐dimethylacrolein (9), the ester enolate 10 and the silyloxypentadienyllithium 7. The key steps are the regioselective γ‐addition of the dienal 13 to 7 and the intramolecular Diels‐Alder addition 15 → 16. Hydrogenolysis of the diethylphosphate group and functionalization at C (5) completed the synthesis of 5 and 6.

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640815
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2,2,5-trimethyl-3,5-hexadienoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl (3Z,8E)-6-(3-triethylsilyloxy-7,7,10-trimethyl-1,3,8,10-undecatetraenyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of (�)-?- and ?-Himachalenes

  摘要：

  Abstract(±)‐α and β‐Himachalene, 5 and 6, have been synthesized in a convergent manner from 3,3‐dimethylacrolein (9), the ester enolate 10 and the silyloxypentadienyllithium 7. The key steps are the regioselective γ‐addition of the dienal 13 to 7 and the intramolecular Diels‐Alder addition 15 → 16. Hydrogenolysis of the diethylphosphate group and functionalization at C (5) completed the synthesis of 5 and 6.

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640815