3-Nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclohex-1-ene | 140657-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-Nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-nitro-2-(trinitromethyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine；1-nitro-2-(trinitromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
• CAS: 140657-64-3
• 化学式: C₅H₆N₆O₈
• 分子量: 278.138
• InChiKey: QMLMLRSYOPSEMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclohex-1-ene 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-(Dinitromethyl)-3-nitro-1,3-diazacyclohex-1-ene potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylenes

  摘要：

  The nitration of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylenes, obtained by the reaction of amines with 1,1-diiododinitroethylene, was studied. Reaction of 2-(dinitromethylene)-1,3-diazacyclopentane (la) with nitric acid and trifluoroacetic anhydride in methylene chloride gave 3-nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclopent-1-ene (3a) in high yield. Analogous products 3b-3d were obtained from 2-(dinitromethylene)-1,3-diazacyclohexane (1b), 2-(dinitromethylene)-1,3-diazacycloheptane (1c), and 3,9-bis(dinitromethylene)-2,4,8,10-tetraazaspiro[5.5]undecane (1d). Nitration of 1a with nitric acid in sulfuric acid gave the corresponding nitrosamine 2a. Reductive denitrations of the trinitromethyl compounds 3a, 3b, and 3c with potassium iodide gave salts of the corresponding dinitromethyl compounds 4a, 4b, and 4c. Bromination and chlorination of 4a afforded 2-(bromodinitromethyl)-3-nitro-1,3-diazacyclopentent-1-ene (5) and 2-(chlorodinitromethyl)-3-nitro-1,3-diazacyclopent-1-ene (6), respectively. Acidification of the salts 4a, 4b, and 4c gave 2-(dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacyclopentane (7a), 2-(dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacyclohexane (7b), and 2-(dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacycloheptane (7c), respectively. The nitration of 7a gave 3a. Nitrations of the diamino mononitro olefins, 2-(nitromethylene)-1, 3-diazacyclopentane (8a) and 2-(nitromethylene)-1,3-diazacyclohexane (8b), gave 3a and 3b. The structures of 3a, 3d, 7a, 7b, and 7c were obtained by X-ray crystallography. Olefin twist angles for 7a-7c, as high as 74.5-degrees, are rationalized on the bases of ring geometry and hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/jo00037a015
• 作为产物：
  描述：

  2-(dinitromethylene)-1,3-diazacyclohexane 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以83.6%的产率得到3-Nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1-硝基-2-三硝基甲基取代的咪唑：新型高性能含能材料†

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1-硝基-2-三硝基甲基取代的咪唑。所有化合物均通过多核NMR和IR光谱，元素分析（EA）和差示扫描量热法（DSC）进行表征。化合物的X-射线结构测定11-15，17和19表明，其密度范围从1.59克厘米-3到1.86克厘米-3，给见解其结构特点表示广泛氢键相互作用的存在。这些新材料大多数都显示出正形成热（HOF = 145.7–344.8 kJ mol -1），可接受的氧平衡和灵敏度值（IS = 10.4–32.5 J，FS = 85–240 N）。根据计算出的HOF和密度，使用EXPLO5 V6.01计算了爆炸速度（D）和压力（P），表明某些三硝基甲基材料（D = 8688–8764 ms -1，P = 34.4–35.1 GPa）具有可比性到1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪（RDX，D = 8795 ms -1，P = 34.9 GPa）。在新的衍生物中，17（ρ

  DOI：

  10.1039/c6ta08831g