2-pyridyl trifluoromethyl ketone hydrate | 33284-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl trifluoromethyl ketone hydrate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(pyridine-2-yl)ethane-1,1-diol；2,2,2-trifluoro-1-pyridin-2-yl-ethane-1,1-diol；2-Pyridyl-trifluormethylketon-gem-diol
• CAS: 33284-18-3
• 化学式: C₇H₆F₃NO₂
• 分子量: 193.125
• InChiKey: HCVPSNMQRIADNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-2-yl)ethanol 在 potassium hydrogensulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-pyridyl trifluoromethyl ketone hydrate
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钠五水合物氧化氟代烷基醇[1]

  摘要：

  通过在酸和硝基氧基自由基催化剂存在下，与次氯酸钠五水合物在乙腈中反应，将氟代烷基醇有效地氧化为相应的氟代烷基羰基化合物。尽管在无硝氧基自由基催化剂的条件下反应进行得较慢，但仍以高收率获得了所需的羰基化合物。为了与氟代烷基烯丙基醇反应，以高收率获得了相应的α，β-环氧酮水合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109719
• 作为试剂：
  描述：

  (4-硝基苯基)吡啶-2-羧酸酯 在 2-pyridyl trifluoromethyl ketone hydrate 、 2CF₃O₃S^(1-)*C₁₃H₁₅N₃OZn⁽²⁺⁾ 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-吡啶甲酸 、 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过过渡态类似物的动态模板化金属配合物催化剂的进化

  摘要：

  描述了通过使用前过渡态类似物 (pro-TSA) 进行模板化，从亚胺-锌 (II) 配合物（及其前体醛和胺）的动态库中提取水解催化剂。pro-TSA (2-pyridyl)phosphonate 2 以咪唑类似物为代价放大苯并咪唑衍生的复合物；扩增的复合物对吡啶酯1a的水解也更有活性。使用具有亲核侧链的亚胺的 Zn 配合物库的前 TSA 吡啶基水合物 3 也会干扰该库，从而有利于亚胺-Zn 配合物，亚胺-Zn 配合物被证明是更具活性的水解剂和催化剂。催化水解表现出饱和动力学和 pro-TSA 的抑制作用。这种催化剂演化过程操作简单，适合高通量筛选，

  DOI：

  10.1002/ejic.201000129

文献信息

• Organocatalytic Aerobic Oxidation of α-Fluoroalkyl Alcohols to Fluoroalkyl Ketones at Room Temperature
  作者：Yoichi Kadoh、Masayuki Tashiro、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201500131

  日期：2015.7.6

  The organocatalytic aerobic oxidation of electron‐deficient α‐fluoroalkyl alcohols at room temperature is described. The resulting fluoroalkyl ketones are versatile synthetic intermediates for a variety of fluorine‐containing molecules. This otherwise difficult transformation has now been accomplished by the reaction of α‐fluoroalkyl alcohols with N‐oxyl radicals, catalytically generated from 9‐azabicyclo[3

  描述了缺电子的α-氟代烷基醇在室温下的有机催化好氧氧化。所得的氟代烷基酮是多种含氟分子的通用合成中间体。现在，这种困难的转化是通过α-氟代烷基醇与N-氧基自由基的反应完成的，该自由基是由9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮N-氧基/氮氧化物（酮基ABNO / NO）催化生成的X）和氧气在乙酸（AcOH）中的反应，以高收率得到相应的氟代烷基酮。该操作简单的反应可以在温和的条件下进行，并且已应用于多种醇（20种实例），因此证明了对官能团的高耐受性。此外，基于此方法的改进的一锅操作规程能够将克转化为醛，将醛转化为三氟甲基酮。