(2S,3S,4R,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-iodo-5-methoxy-3-(triethylsilyloxy)-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dienal | 1225384-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-iodo-5-methoxy-3-(triethylsilyloxy)-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dienal
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6E,9R,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-iodo-5-methoxy-2,4,7-trimethyl-3-triethylsilyloxyundeca-6,10-dienal
• CAS: 1225384-93-9
• 化学式: C₂₇H₅₃IO₄Si₂
• 分子量: 624.791
• InChiKey: VIEJFXQONZSBTK-YYCDNUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2-methylbutan-3-one 、 (2S,3S,4R,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-iodo-5-methoxy-3-(triethylsilyloxy)-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dienal 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(2R,5S,6R,7R,8R,9R,10E,13R,14E)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-hydroxy-15-iodo-9-methoxy-2,6,8,11-tetramethyl-7-(triethylsilyloxy)pentadeca-10,14-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-iodo-5-methoxy-3-(triethylsilyloxy)-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-iodo-5-methoxy-3-(triethylsilyloxy)-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c